(S)-3-acetyl-3-methyl-4,6-diphenylhex-5-en-2-one | 942126-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (S)-3-acetyl-3-methyl-4,6-diphenylhex-5-en-2-one
• CAS: 942126-59-2
• 化学式: C₂₁H₂₂O₂
• 分子量: 306.404
• InChiKey: TYNNXOGRVQZSLF-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯 、 3-甲基-2,4-戊烷二酮 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 4-[(S)-[(4S,5S)-4,5-diphenyl-1,3,2-dioxaphospholan-2-yl]oxy-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl]quinoline 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (R)-3-acetyl-3-methyl-4,6-diphenylhex-5-en-2-one 、 (S)-3-acetyl-3-methyl-4,6-diphenylhex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于金鸡纳生物碱的P，N配位体的轻松一锅合成及其在Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应中的应用

  摘要：

  描述了基于金鸡纳生物碱的一类新型的双齿手性P，N供体配体。这些配体易于分两步从市售对映纯1，2-二苯基-1，2-乙二醇和金鸡纳生物碱中一锅合成。它们在钯（II）催化的1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯的不对称烯丙基烷基化反应中的应用以优异的收率和高达94％ee给出了相应的产物。还研究了配体，底物，亲核试剂和温度对反应的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.10.030