cis-α-Cyano-β-methyl-zimtsaeure-methylester | 14533-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: cis-α-Cyano-β-methyl-zimtsaeure-methylester
• 英文别名: α-Cyano-β-methyl-β-phenylacrylsaeure-methylester；methyl 2-cyano-3-phenylbut-2-enoate；methyl (Z)-2-cyano-3-phenyl-but-2-enoate；methyl (Z)-2-cyano-3-phenylbut-2-enoate
• CAS: 14533-90-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: MMZBOJAMZZUGPN-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-α-Cyano-β-methyl-zimtsaeure-methylester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  聚合物支持的Hantzsch 1,4-二氢吡啶酯：一种高效的仿生氢源，用于减少酮亚胺和吸电子基团共轭烯烃。

  摘要：

  观察到聚合物支持的Hantzsch 1,4-二氢吡啶酯是用于还原酮亚胺和吸电子共轭烯烃的有用的选择性还原剂。吸电子共轭烯烃的还原速率取决于共轭取代基的性质，可以通过微波辐射来提高。发现使用聚合物负载的Hantzsch 1,4-二氢吡啶酯将（Z）-α-氰基-β-溴甲基肉桂酸酯还原为环丙烷衍生物可以立体选择性地进行且收率很高。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000093
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 氰乙酸甲酯 在 苄胺 作用下， 以 环己烷 、 丙酸 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 cis-α-Cyano-β-methyl-zimtsaeure-methylester 、 (E)-2-Cyano-3-phenyl-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  PHOTOSTABLE COMPOSITIONS COMPRISING PARA-ALKOXYL PHENYL SUBSTITUTED PROPENOIC ACID (APP) DERIVATIVES

  摘要：

  本公开涉及一些实施例，涉及稳定的吸光紫外线吸收组合物，其中包括对位烷氧基苯基取代丙烯酸（APP）衍生物。此外，本公开涉及使用包括APP衍生物的稳定的吸光紫外线吸收组合物延长组合物的紫外线吸收能力的方法。

  公开号：

  US20160256371A1

文献信息

• Orthoamide. L. Beiträge zur Chemie von Propiolaldehydaminalen - Synthesen und Umsetzungen zu Push-Pull-substituierten Buta-1,3-dienen, Cyclobutanen sowie vinylogen Amidiniumsalzen und 1,2,3-Triazolen
  作者：Michael Kiesel、Erwin Haug、Willi Kantlehner

  DOI：10.1002/prac.19973390130

  日期：——

  Tert-butylaminalester 5 reacts with terminal alkynes to give aminals of substituted propiolaldehydes 3c,d. The aminal 3a is accessible from N,N,N,N'-tetramethylformamidinium chloride (7b) and sodium acetylide. The aminals 3b,c can also be prepared from bis(dimethylamino)acetonitrile 8 and terminal alkynes in the presence of sodium hydride. The nitrile 8 is also useful for the preparation of the bis-aminal of acetylenedialdehyde 6. The aminal 3e can be transaminated by heating with secondary amines to give the aminals 3f-i. The aminals 3a-i react with strong CH2-acidic compounds (pK(a) between 9 and 14) to give the 1-dialkylamino-1,3-butadienes 10. The isomeric 1-dialkylamino-butadienes 18 can be obtained from the condensation of the CH-acidic cinnamic acid derivatives 19 with dimethylformamidedimethylacetal. CH and NH-acidic compounds as cyanacetamide react with the aminals 3c,e exclusively with the acidic methylene group to produce the enamines 10h,t. The acylformamidine 21 can be obtained from 10t and tert-butylaminalester 5. The pyridone 22 is accessible from the condensation product 10h by thermal cyclization. The pyrido[2,3-d]pyrimidine 26 is formed in the reaction of the 6-amino-uracile 23 with the aminal 3a. In an unexpected reaction the 1,2-bis(cyano-dialkylaminomethylene)-cyclobutanes 28a-d result from the action of trimethylsilylcyanide on the aminals 3e-h. The corresponding reaction with trimethylsilylisothiocyanate affords the vinylogous amidinium thiocyanates 34a,b. In the reaction of trimethylsilylazide and the aminals 3 are produced the 4-(dialkylaminomethylene)-4H-1,2,3-triazoles 38.