3-amino-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose | 39798-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-amino-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-3-amino-3,5-dideoxy-α-D-ribofuranoside；(3aR,5R,6R,6aR)-2,2,5-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-amine
• CAS: 39798-26-0
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: AXBQJFYNKPGJOF-DBRKOABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 氢气 作用下， 生成 N-((2R,3S,4R,5S)-4,5-Dihydroxy-2-methyl-tetrahydro-furan-3-yl)-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  阿霉素类似物。7-O-(3-amino-3,5-dideoxy-D-ribofuranosyl)adriamycinone 和一些相关化合物的 α 和 β 端基异构体的合成

  摘要：

  2-O-Acetyl-3,5-dideoxy-3-trifluoracetamido-D-ribofuranosyl bromide，由 1,2-isopropylidene-D-xylofuranose 改进的 10 步合成制备，在 Koenigs-Knorr 糖苷化条件下与抗肿瘤抗生素阿霉素的侧链保护糖苷配基衍生物。从异头偶联产物中完全去除封闭基团，得到阿霉素的糖苷环收缩类似物。选择性去除封闭基团产生了 N-三氟乙酰基阿霉素-14-戊酸 (AD 32) 的类似物，这是一种具有临床活性和毒性降低的阿霉素的非 DNA 结合类似物。耦合产物的异头分配源自与 Karplus 方程考虑一致的 nmr 光谱数据。对许多目标化合物进行了体外生长抑制和 DNA 结合试验。

  DOI：

  10.1139/v84-442
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-methyl-5-deoxy-α-D-xylofuranose 在 ruthenium(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium metaperiodate 、 水 、 羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-amino-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  阿霉素类似物。7-O-(3-amino-3,5-dideoxy-D-ribofuranosyl)adriamycinone 和一些相关化合物的 α 和 β 端基异构体的合成

  摘要：

  2-O-Acetyl-3,5-dideoxy-3-trifluoracetamido-D-ribofuranosyl bromide，由 1,2-isopropylidene-D-xylofuranose 改进的 10 步合成制备，在 Koenigs-Knorr 糖苷化条件下与抗肿瘤抗生素阿霉素的侧链保护糖苷配基衍生物。从异头偶联产物中完全去除封闭基团，得到阿霉素的糖苷环收缩类似物。选择性去除封闭基团产生了 N-三氟乙酰基阿霉素-14-戊酸 (AD 32) 的类似物，这是一种具有临床活性和毒性降低的阿霉素的非 DNA 结合类似物。耦合产物的异头分配源自与 Karplus 方程考虑一致的 nmr 光谱数据。对许多目标化合物进行了体外生长抑制和 DNA 结合试验。

  DOI：

  10.1139/v84-442

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution in the Presence of Monodentate Furanoside Phosphoramidites
  作者：Maciej Majdecki、Janusz Jurczak、Tomasz Bauer

  DOI：10.1002/cctc.201402933

  日期：2015.3

  D‐xylose and optically pure 1,1′‐bi‐2‐naphthol (BINOL), was used as ligands for the palladium‐catalyzed allylic alkylation and amination. The matched pair was formed from D‐xylose‐derivatives and (S)‐BINOL. The asymmetric induction depends strongly on the substituent at the C5 of the carbohydrate backbone; both bulky 5‐O‐pivaloyl and 5‐deoxy derivatives gave excellent results, whereas ligands with trityl

  单齿呋喃糖苷亚磷酰胺库可轻松地由廉价的D-木糖和光学纯的1,1'-bi-2-萘酚（BINOL）合成，用作钯催化的烯丙基烷基化和胺化反应的配体。配对是由D-木糖衍生物和（S）-BINOL形成的。不对称诱导在很大程度上取决于碳水化合物主链C5处的取代基。庞大的5- O-新戊酰基和5-脱氧衍生物均具有出色的结果，而在C5位具有三苯甲基保护的配体则导致低ee与配置相反的值。用于添加的溶剂也非常重要，在乙醚中观察到最高的对映选择性。对于空间需求量高的烯丙基乙酸酯，烷基化和胺化反应均达到98-99％ee的最佳结果。
• Adriamycin analogs. 2. Novel anomeric ribofuranoside analogs of daunorubicin
  作者：Mervyn Israel、John E. Airey、Robert J. Murray、John W. Gillard

  DOI：10.1021/jm00343a006

  日期：1982.1

  in vivo antileukemic activity, and extent of DNA binding of the alpha- and beta-anomeric 7-O-(3-amino-3,5-dideoxy-D-ribofuranosyl)daunomycinones and their trifluoroacetamides are described. These compounds are unique in that they are the first reported furanoside analogues of the antitumor antibiotics daunorubicin and adriamycin. Continuing analysis of structure-activity relationships amongst natural

  α-和β-异头物7-O-（3-氨基-3,5-二脱氧-D-呋喃呋喃糖基）十二烷嘧啶酮及其三氟乙酰胺的合成，细胞生长抑制活性，体内抗白血病活性和DNA结合程度描述。这些化合物的独特之处在于它们是抗肿瘤抗生素柔红霉素和阿霉素的呋喃糖苷类似物。继续分析天然和半合成蒽环类抗生素之间的构效关系，未能揭示体内抗肿瘤活性与DNA络合和细胞生长抑制的体外特性之间的可预测关系。