(R)-1-(3-azido-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)propan-1-one | 1119238-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-(3-azido-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)propan-1-one
• CAS: 1119238-51-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O
• 分子量: 230.269
• InChiKey: YUZJGLPUHNVKLN-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(3-azido-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)propan-1-one 在 10% palladium on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到1-[(3R)-3-amino-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  CoCl 2 - NaBH 4催化硝基环亚硫酸盐的还原环化反应不对称合成四氢喹啉-3-醇

  摘要：

  已经描述了具有高光学纯度的基于不对称二羟基化和CoCl 2催化的硝基环亚硫酸盐与NaBH 4的还原性环化来构建手性3-取代的四氢喹啉衍生物的新方法。该方法已成功地用于PNU 95666E和安那奇林H发色团的形式合成。

  DOI：

  10.1021/ol8028109
• 作为产物：
  描述：

  C₁₃H₁₇NO₄S 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到(R)-1-(3-azido-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  CoCl 2 - NaBH 4催化硝基环亚硫酸盐的还原环化反应不对称合成四氢喹啉-3-醇

  摘要：

  已经描述了具有高光学纯度的基于不对称二羟基化和CoCl 2催化的硝基环亚硫酸盐与NaBH 4的还原性环化来构建手性3-取代的四氢喹啉衍生物的新方法。该方法已成功地用于PNU 95666E和安那奇林H发色团的形式合成。

  DOI：

  10.1021/ol8028109