1-hydroxy-2-adamantanone t-butyldimethylsilyl ether | 138968-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hydroxy-2-adamantanone t-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: 1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyadamantan-2-one
• CAS: 138968-90-8
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂Si
• 分子量: 280.483
• InChiKey: RETJYUOHYYTCLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-2-adamantanone t-butyldimethylsilyl ether 在 吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 39.72h， 生成 [1-Hydroxy-adamantan-(2E)-ylidene]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  γ-氰基取代基在烯丙基桥头溶剂中的作用：碳正离子中氰基π共轭的证据

  摘要：

  略带挠性的甲磺酸4-亚甲基-3-高金刚烷基酯的溶剂分解速度比刚性的甲磺酸2-亚甲基-1-金刚烷基酯快2×10 5倍。在这些体系的乙烯基碳的（E）位置上放置氰基取代基几乎不会改变速率比（6×10 5）。该结果表明，通过氰基取代基对部分共轭的烯丙基阳离子的介观稳定作用，偶然消除了氰基取代基的感应去稳定作用。作为模型的简单烯丙基阳离子的PM3计算支持了实验结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00505-x

文献信息

• Solvolysis of (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-2-Ethylidene-1-adamantyl Chlorides and Mesylates. A Unique Example Showing the Greater F-Strain Effect in the Chloride than in the Mesylate
  作者：Ken’ichi Takeuchi、Yasushi Ohga、Motohiro Munakata、Toshikazu Kitagawa

  DOI：10.1246/cl.1991.2209

  日期：1991.12

  The Z/E rate ratio in the trifluoroethanolysis at 25 °C of the title chlorides and mesylates are 1023 and 126, respectively, showing the greater front strain (F-strain) effect in the (Z)-chloride than in the (Z)-mesylate. The results were supported by MM2 and AM1 calculations.

  标题氯化物和甲磺酸盐在 25°C 下三氟乙醇分解中的 Z/E 速率比分别为 1023 和 126，表明 (Z)-氯化物比 (Z) 中的前应变（F 应变）效应更大-甲磺酸盐。结果得到了 MM2 和 AM1 计算的支持。
• Takeuchi, K.; Ohga, Y.; Kitagawa, T., Journal de Chimie Physique et de Physico-Chimie Biologique, 1992, vol. 89, # 7, p. 1631 - 1638
  作者：Takeuchi, K.、Ohga, Y.、Kitagawa, T.

  DOI：——

  日期：——