1-(6'-deoxy-6'-diethylphosphono-2',3'-O-isopropylidene-5'-oxo-β-D-ribohexofuranosyl)uracil | 1323340-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(6'-deoxy-6'-diethylphosphono-2',3'-O-isopropylidene-5'-oxo-β-D-ribohexofuranosyl)uracil
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-(2-diethoxyphosphorylacetyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1323340-34-6
• 化学式: C₁₇H₂₅N₂O₉P
• 分子量: 432.367
• InChiKey: HAWSMHJXZBUKGE-KBUPBQIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6'-deoxy-6'-diethylphosphono-2',3'-O-isopropylidene-5'-oxo-β-D-ribohexofuranosyl)uracil 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[6'-deoxy-6'-diethylphosphono-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribo-(5'S)-hexofuranosyl]uracil 、 1-[6'-deoxy-6'-diethylphosphono-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribo-(5'R)-hexofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  含嘧啶核苷 β-(R/S)-羟基膦酸酯类似物的合成

  摘要：

  描述了获得核苷 β-羟基膦酸酯类似物的简明途径。使用核苷 β-酮膦酸酯作为关键中间体允许获得嘧啶系列中 β-羟基膦酸酯类似物的 (R) 和 (S) 异构体。这样的衍生物可以被认为是 5

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100219
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-(6'-deoxy-6'-diethylphosphono-2',3'-O-isopropylidene-5'-oxo-β-D-ribohexofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  含嘧啶核苷 β-(R/S)-羟基膦酸酯类似物的合成

  摘要：

  描述了获得核苷 β-羟基膦酸酯类似物的简明途径。使用核苷 β-酮膦酸酯作为关键中间体允许获得嘧啶系列中 β-羟基膦酸酯类似物的 (R) 和 (S) 异构体。这样的衍生物可以被认为是 5

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100219