2',3'-O-isopropylideneuridine-5'-benzyl ester | 1323340-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylideneuridine-5'-benzyl ester
• 英文别名: benzyl (3aR,4R,6S,6aS)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-6-carboxylate
• CAS: 1323340-32-4
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₇
• 分子量: 388.377
• InChiKey: YIDIQTCNZMIECZ-XUWVNRHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylideneuridine-5'-benzyl ester 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以62%的产率得到1-(6'-deoxy-6'-dimethylphosphono-2',3'-O-isopropylidene-5'-oxo-β-D-ribohexofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  含嘧啶核苷 β-(R/S)-羟基膦酸酯类似物的合成

  摘要：

  描述了获得核苷 β-羟基膦酸酯类似物的简明途径。使用核苷 β-酮膦酸酯作为关键中间体允许获得嘧啶系列中 β-羟基膦酸酯类似物的 (R) 和 (S) 异构体。这样的衍生物可以被认为是 5

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100219
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2',3'-O-isopropylideneuridine-5'-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  含嘧啶核苷 β-(R/S)-羟基膦酸酯类似物的合成

  摘要：

  描述了获得核苷 β-羟基膦酸酯类似物的简明途径。使用核苷 β-酮膦酸酯作为关键中间体允许获得嘧啶系列中 β-羟基膦酸酯类似物的 (R) 和 (S) 异构体。这样的衍生物可以被认为是 5

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100219