3-羟基戊腈 | 13635-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基戊腈
• 英文名称: 3-hydroxyvaleronitrile
• 英文别名: 3-hydroxypentanenitrile
• CAS: 13635-05-7
• 化学式: C₅H₉NO
• mdl: MFCD11654010
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: FXHRDEQPODSZQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-115 °C
• 沸点：
  110-115 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基戊腈 生成 3-羟基戊酸
  参考文献：
  名称：

  Levene; Mori, Journal of Biological Chemistry, 1928, vol. 78, p. 6

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)pentanenitrile 在 5%-palladium/activated carbon 盐酸 、 氢气 、 苯甲醇 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到3-羟基戊腈
  参考文献：
  名称：

  Process for making 3-hydroxyalkanelnitriles and conversion of the 3-hydroxyalkanelnitrile to an hydroxyaminoalkane

  摘要：

  本发明提供了一种制备3-羟基脂肪酰腈的方法，包括以下步骤：在碱的存在下，将烯丙基腈反应，其中烯丙基腈是烯丙基-2-腈或在反应条件下异构化形成烯丙基-2-腈的烯丙基腈，与苯甲醇反应形成3-苄氧基脂肪酰腈加合物，然后在微量HCl的存在下部分加氢加合物，形成3-羟基脂肪酰腈，或完全加氢加合物，形成3-羟基氨基脂肪烷。

  公开号：

  US06384263B1

文献信息

• LiOH-Catalyzed Simple Ring Opening of Epoxides Under Solvent-Free Conditions
  作者：Najmedin Azizi、Alireza Khajeh-Amiri、Hossein Ghafuri、Mohammad Bolourtchian

  DOI：10.1080/10426500903127573

  日期：2010.6.30

  sulfides and β-hydroxyl nitriles by ring opening of epoxides with aromatic, aliphatic, and heterocyclic thiols and trimethylsilyl cyanide at room temperature under solvent free conditions. All the reactions proceeded satisfactorily in short times and afforded the corresponding products in good to excellent yields with high regioselectivity and chemoselectivity under mild reaction conditions.

  已发现 LiOH 是一种非常简单且选择性的催化剂，可通过环氧化物与芳香族、脂肪族和杂环硫醇以及三甲基氰基氰化物在室温下在无溶剂条件下开环快速温和地合成 β-羟基硫化物和 β-羟基腈使适应。所有反应都在短时间内令人满意地进行，并在温和的反应条件下以良好的收率和高区域选择性和化学选择性提供相应的产物。
• AN ALDOL-TYPE REACTION OF ACETONITRILES USING DIALKYLBORYL TRIFLATE
  作者：Hiroshi Hamana、Tsutomu Sugasawa

  DOI：10.1246/cl.1982.1401

  日期：1982.9.5

  Acetonitriles and benzaldehydes react in the presence of dialkyl boryl triflate and diisopropylethylamine in dichloromethane to give the corresponding aldol-type products in good yields under mild conditions.

  在二氯甲烷中，丙二酸二甲基硼三氟甲磺酸盐和二异丙基乙胺的存在下，丙腈和苯甲醛反应，在温和条件下得到相应的醇醛型产物，且产率良好。
• Nucleic acid fragments encoding nitrile hydratase and amidase enzymes from comamonas testosteroni 5-MGAM-4D and recombinant organisms expressing those enzymes useful for the production of amides and acids
  申请人：——

  公开号：US20040225116A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  The invention relates to the isolation, sequencing, and recombinant expression of genes encoding either a nitrile hydratase (NHase) or amidase (Am) from Comamonas testosteroni 5-MGAM-4D, where the NHase is useful for catalyzing the hydration of certain nitriles to the corresponding amides, and the amidase is useful for hydrolysis of certain amides to the corresponding carboxylic acids. Also provided are transformed host cells containing polynucleotides for expressing the nitrile hydratase or amidase enzymes from Comamonas testosteroni 5-MGAM-4D.

  该发明涉及从康莫纳斯睾丸杆菌5-MGAM-4D中分离、测序和重组表达编码腈水合酶（NHase）或酰胺酶（Am）的基因的技术，其中NHase可用于催化某些腈化合物水合成相应的酰胺，而Am酶可用于水解某些酰胺成相应的羧酸。还提供了含有用于表达康莫纳斯睾丸杆菌5-MGAM-4D中腈水合酶或酰胺酶酶的多核苷酸的转化宿主细胞。
• Biocatalytic and Structural Properties of a Highly Engineered Halohydrin Dehalogenase
  作者：Marcus Schallmey、Robert J. Floor、Bernhard Hauer、Michael Breuer、Peter A. Jekel、Hein J. Wijma、Bauke W. Dijkstra、Dick B. Janssen

  DOI：10.1002/cbic.201300005

  日期：2013.5.10

  Synergistic mutations: A halohydrin dehalogenase with 37 mutations and improved catalytic properties for statin side chain synthesis has been biochemically characterized. Crystal structures with different ligands in the active site give insight into the way in which individual mutations contribute to enhanced stability and faster cyanolysis of epoxides and illustrate the importance of synergistic mutations

  协同突变：具有生化特性的卤化氢脱卤酶具有37个突变，并具有改善的他汀类侧链合成的催化性能。活性位点中具有不同配体的晶体结构使人们洞悉单个突变有助于增强环氧化物的稳定性和更快地氰基分解的方式，并说明了协同突变在定向进化中的重要性。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF 3-SUBSTITUTED-3'-HYDROXYPROPIONITRILE<br/>[FR] PROCEDE PREPARATION DE 3'-HYDROXYPROPIONITRILE SUBSTITUE EN 3
  申请人：RSTECH CORP

  公开号：WO2005087715A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention relates to a method for the preparation of 3-substituted-3’-hydroxypropionitrile, more particularly, to a method for the preparation of 3-substituted-3’-hydroxypropionitrile which comprises performing ring opening of 1-substituted-ethylene oxide using sodium cyanide and citric acid in a range of pH 7.8 ~ 8.3 to provide 3-substituted-3’-hydroxypropionitrile in high optical purity and with high yield.

  本发明涉及一种制备3-取代-3'-羟基丙腈的方法，更具体地说，涉及一种制备3-取代-3'-羟基丙腈的方法，包括使用氰化钠和柠檬酸在pH值为7.8~8.3的范围内对1-取代-环氧乙烷进行开环反应，以高光学纯度和高产率提供3-取代-3'-羟基丙腈。