3-羟基戊酰胺 | 155053-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-羟基戊酰胺
• 英文名称: 3-hydroxyvaleramide
• 英文别名: 3-hydroxypentanamide
• CAS: 155053-71-7
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• mdl: MFCD19205624
• 分子量: 117.148
• InChiKey: MFWJGDGVVJRPCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基戊酰胺 在 amidase from Dietzia sp. ADL₁ (ATCC PTA-1854) cells 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 3-hydroxyvaleric acid ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  3-羟基链烷腈生物催化水解为3-羟基链烷酸

  摘要：

  具有腈水合酶和酰胺酶活性的组合的微生物催化剂具有比微生物腈水解酶催化剂更高的水解3-羟基链烯腈的比活性。Comamonas testosteroni 22–1，Dietzia sp.。ADL1和Comamonas睾丸激素5-MGAM-4D腈水合酶/酰胺酶生物催化剂各自将3-羟基戊腈水解为3-羟基戊酸（以铵盐的形式），产率为99-100％，但是在催化剂循环的连续分批反应中，固定有藻酸盐的C睾丸激素5-MGAM-4D具有出色的酶稳定性和体积生产率。在一系列连续的85次间歇反应中，使用生物催化剂进行循环以生产1.0 M 3-羟基戊酸，最终反应中回收的腈水合酶和酰胺酶活性分别为初始活性的29％和40％。该系列反应的催化剂生产率为670 g 3-羟基戊酸/ g干细胞重量（50 g 3-羟基戊酸/ g生物催化剂珠），该系列中初始反应的体积生产率为44 g 3-HVA /升/小时 用藻酸盐固定的睾丸梭菌

  DOI：

  10.1002/adsc.200303007
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基戊腈 在 manganese(IV) oxide 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 240.0h， 以90%的产率得到3-羟基戊酰胺
  参考文献：
  名称：

  腈温和水合为酰胺

  摘要：

  在室温下将几天内沉积在硅胶上的β-羟基腈与二氧化锰的混合物进行搅拌，导致以适当的收率形成了相应的酰胺。通过这种方法已经完成了3-羟基戊二腈向相应的单酰胺的前所未有的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76229-0

文献信息

• Nucleic acid fragments encoding nitrile hydratase and amidase enzymes from comamonas testosteroni 5-MGAM-4D and recombinant organisms expressing those enzymes useful for the production of amides and acids
  申请人：——

  公开号：US20040225116A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  The invention relates to the isolation, sequencing, and recombinant expression of genes encoding either a nitrile hydratase (NHase) or amidase (Am) from Comamonas testosteroni 5-MGAM-4D, where the NHase is useful for catalyzing the hydration of certain nitriles to the corresponding amides, and the amidase is useful for hydrolysis of certain amides to the corresponding carboxylic acids. Also provided are transformed host cells containing polynucleotides for expressing the nitrile hydratase or amidase enzymes from Comamonas testosteroni 5-MGAM-4D.

  该发明涉及从康莫纳斯睾丸杆菌5-MGAM-4D中分离、测序和重组表达编码腈水合酶（NHase）或酰胺酶（Am）的基因的技术，其中NHase可用于催化某些腈化合物水合成相应的酰胺，而Am酶可用于水解某些酰胺成相应的羧酸。还提供了含有用于表达康莫纳斯睾丸杆菌5-MGAM-4D中腈水合酶或酰胺酶酶的多核苷酸的转化宿主细胞。
• Nucleic acid fragments encoding nitrile hydratase and amidase enzymes from Comamonas testosteroni 5-MGAM-4D and recombinant organisms expressing those enzymes useful for the production of amides and acids
  申请人：Payne S. Mark

  公开号：US20070105197A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The invention relates to the isolation, sequencing, and recombinant expression of genes encoding either a nitrile hydratase (NHase) or amidase (Am) from Comamonas testosteroni 5-MGAM-4D, where the NHase is useful for catalyzing the hydration of nitrites to the corresponding amides, and the amidase is useful for hydrolysis of amides to the corresponding carboxylic acids. Also provided are transformed host cells containing polynucleotides for expressing the nitrile hydratase or amidase enzymes from Comamonas testosteroni 5-MGAM-4D.

  本发明涉及从Comamonas testosteroni 5-MGAM-4D中分离、测序和重组表达编码腈水合酶（NHase）或酰胺酶（Am）的基因，其中NHase用于催化亚硝酸盐水合成相应酰胺，而酰胺酶用于水解酰胺成相应的羧酸。此外，还提供了转化了表达Comamonas testosteroni 5-MGAM-4D中腈水合酶或酰胺酶酶的聚核苷酸的宿主细胞。
• Nucleic acid fragments encoding nitrile hydratase and amidase enzymes from Comamonas testosteroni 5-MGAM-4D and recombinant organisms expressing those enzymes useful for the production of amides and acids
  申请人：E. I. du Pont de Nemours and Company

  公开号：US07153663B2

  公开（公告）日：2006-12-26

  The invention relates to the isolation, sequencing, and recombinant expression of genes encoding either a nitrile hydratase (NHase) or amidase (Am) from Comamonas testosteroni 5-MGAM-4D, where the NHase is useful for catalyzing the hydration of nitriles to the corresponding amides, and the amidase is useful for hydrolysis of amides to the corresponding carboxylic acids. Also provided are transformed host cells containing polynucleotides for expressing the nitrile hydratase or amidase enzymes from Comamonas testosteroni 5-MGAM-4D.

  本发明涉及从睾丸杆菌5-MGAM-4D中分离、测序和重组表达编码腈水合酶（NHase）或酰胺酶（Am）的基因，其中NHase可用于催化腈的水合成相应的酰胺，而Am可用于水解酰胺成相应的羧酸。此外，还提供了含有用于表达睾丸杆菌5-MGAM-4D中腈水合酶或酰胺酶酶的多核苷酸的转化宿主细胞。
• A mild hydration of nitriles into amides
  作者：P. Breuilles、R. Leclerc、D. Uguen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76229-0

  日期：1994.2

  Stirring mixtures of β-hydroxynitriles with manganese dioxide, deposited onto silica gel for a few days at room temperature resulted in the formation of the corresponding amides in fair to good yields. The unprecedented conversion of 3-hydroxyglutarodinitrile into the corresponding monoamide has been performed by this methodology.

  在室温下将几天内沉积在硅胶上的β-羟基腈与二氧化锰的混合物进行搅拌，导致以适当的收率形成了相应的酰胺。通过这种方法已经完成了3-羟基戊二腈向相应的单酰胺的前所未有的转化。
• Biocatalytic Hydrolysis of 3-Hydroxyalkanenitriles to 3-Hydroxyalkanoic Acids
  作者：Eugenia C. Hann、Amy E. Sigmund、Susan K. Fager、Frederick B. Cooling、John E. Gavagan、Arie Ben-Bassat、Sarita Chauhan、Mark S. Payne、Susan M. Hennessey、Robert DiCosimo

  DOI：10.1002/adsc.200303007

  日期：2003.6

  Microbial catalysts having a combination of nitrile hydratase and amidase activities had a significantly-higher specific activity for hydrolysis of 3-hydroxyalkanenitriles than microbial nitrilase catalysts. Comamonas testosteroni 22–1, Dietzia sp. ADL1 and Comamonas testosteroni 5-MGAM-4D nitrile hydratase/amidase biocatalysts each hydrolyzed 3-hydroxyvaleronitrile to 3-hydroxyvaleric acid (as the

  具有腈水合酶和酰胺酶活性的组合的微生物催化剂具有比微生物腈水解酶催化剂更高的水解3-羟基链烯腈的比活性。Comamonas testosteroni 22–1，Dietzia sp.。ADL1和Comamonas睾丸激素5-MGAM-4D腈水合酶/酰胺酶生物催化剂各自将3-羟基戊腈水解为3-羟基戊酸（以铵盐的形式），产率为99-100％，但是在催化剂循环的连续分批反应中，固定有藻酸盐的C睾丸激素5-MGAM-4D具有出色的酶稳定性和体积生产率。在一系列连续的85次间歇反应中，使用生物催化剂进行循环以生产1.0 M 3-羟基戊酸，最终反应中回收的腈水合酶和酰胺酶活性分别为初始活性的29％和40％。该系列反应的催化剂生产率为670 g 3-羟基戊酸/ g干细胞重量（50 g 3-羟基戊酸/ g生物催化剂珠），该系列中初始反应的体积生产率为44 g 3-HVA /升/小时 用藻酸盐固定的睾丸梭菌