| 1319734-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1319734-51-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: DIJYVQJVPSAIEQ-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  78.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 4-[4-({(3R)-1-butyl-3-[(R)-cyclohexyl(hydroxy)methyl]-2,5-dioxo-1,4,9-triazaspiro[5.5]undec-9-yl}methyl)phenoxy]benzoic acid hydrochloride: A highly potent orally available CCR5 selective antagonist

  摘要：

  Based on the original spirodiketopiperazine design framework, further optimization of an orally available CCR5 antagonist was undertaken. Structural hybridization of the hydroxylated analog 4 derived from one of the oxidative metabolites and the new orally available non-hydroxylated benzoic acid analog 5 resulted in another potent orally available CCR5 antagonist 6a as a clinical candidate. Full details of a structure-activity relationship (SAR) study and ADME properties are presented. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.022
• 作为产物：
  描述：

  4-醛基四氢吡喃 在 哌啶 、 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hypochlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 硫酸 、 titanium(IV) isopropoxide 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正辛烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 4-[4-({(3R)-1-butyl-3-[(R)-cyclohexyl(hydroxy)methyl]-2,5-dioxo-1,4,9-triazaspiro[5.5]undec-9-yl}methyl)phenoxy]benzoic acid hydrochloride: A highly potent orally available CCR5 selective antagonist

  摘要：

  Based on the original spirodiketopiperazine design framework, further optimization of an orally available CCR5 antagonist was undertaken. Structural hybridization of the hydroxylated analog 4 derived from one of the oxidative metabolites and the new orally available non-hydroxylated benzoic acid analog 5 resulted in another potent orally available CCR5 antagonist 6a as a clinical candidate. Full details of a structure-activity relationship (SAR) study and ADME properties are presented. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.022