(L)-4-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-myo-inositol 1,4,5-(hexabenzyl)trisphosphate | 116839-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (L)-4-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-myo-inositol 1,4,5-(hexabenzyl)trisphosphate
• 英文别名: [(3aR,4S,5S,6R,7R,7aS)-4,7-bis[bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy]-6-phenylmethoxyspiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl] dibenzyl phosphate
• CAS: 116839-49-7
• 化学式: C₆₁H₆₅O₁₅P₃
• 分子量: 1131.1
• InChiKey: JLCBNSYOXHWRKO-AEEBBKQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.81
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  161.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (L)-4-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-myo-inositol 1,4,5-(hexabenzyl)trisphosphate 生成 hexasodium;[(1R,2S,3R,4S,5S,6R)-2,3,5-trihydroxy-4,6-diphosphonatooxycyclohexyl] phosphate
  参考文献：
  名称：

  LIU, YEUK-CHUEN;CHEN, CHING-SHIH, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 1617-1620

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2,3:4,5-di-O-cyclohexylidene-myo-inositol 在 四氮唑 camphor-10-sulfonic acid 、 二正丁基氧化锡 、 间氯过氧苯甲酸 、 cesium fluoride 作用下， 反应 2.75h， 生成 (L)-4-O-benzyl-2,3-O-cyclohexylidene-myo-inositol 1,4,5-(hexabenzyl)trisphosphate
  参考文献：
  名称：

  一种合成肌醇磷酸酯的新型试剂：-二异丙基二苄基亚磷酰胺

  摘要：

  已经发现，部分保护的肌醇在接近定量的产率通过使用磷酸，二异丙基亚磷酰胺二苄基，1- ħ四唑和MCPBA在CH 2氯2。随后的所得过苄基化产物的氢解反应以定量收率得到相应的游离肌醇磷酸酯，而无需乏味的离子交换色谱。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85313-9

文献信息

• The total synthesis of myo-inositol polyphosphates
  作者：Joseph P. Vacca、S.Jane deSolms、Joel R. Huff、David C. Billington、Raymond Baker、Janusz J. Kulagowski、Ian M. Mawer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89510-7

  日期：1989.1

  Total synthesis of the individual enantiomers of myo-inositol 4-phosphate (), myo-inositol 1,4-bisphosphate () and myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (), together with syntheses of racemic myo-inositol 1,3,4-trisphosphate () and myo-inositol 2,4,5-trisphosphate () are reported. The syntheses feature the use of camphanic acid esters for resolution of protected inositols, and the use of tetrabenzylpyrophosphate

  分别合成肌醇4-磷酸酯（），肌醇1,4-二磷酸（）和肌醇1,4,5-三磷酸（）的各个对映异构体，以及外消旋肌醇1的合成，据报道有3,4-三磷酸（）和肌醇2,4,5-三磷酸（）。合成的特征在于使用樟脑酸酯来拆分受保护的肌醇，以及使用焦磷酸四苄基酯作为多羟基醇的有效磷酸化剂。
• The total synthesis of D- and L-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate
  作者：Joseph P. Vacca、S. Jane DeSolms、Joel R. Huff

  DOI：10.1021/ja00245a059

  日期：1987.5
• YU, KUO-LONG;FRASER-RIED, B., TETRAHEDRON, 29,(1988) N 9, 979-982
  作者：YU, KUO-LONG、FRASER-RIED, B.

  DOI：——

  日期：——