4-diethylphophonyl-1-p-methoxybenzyl-2-thiomethyl-5-imidazolylcarboxylic acid | 161124-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-diethylphophonyl-1-p-methoxybenzyl-2-thiomethyl-5-imidazolylcarboxylic acid
• 英文别名: 5-Diethoxyphosphoryl-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methylsulfanylimidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 161124-27-2
• 化学式: C₁₇H₂₃N₂O₆PS
• 分子量: 414.419
• InChiKey: YCWXXERMICNBIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-diethylphophonyl-1-p-methoxybenzyl-2-thiomethyl-5-imidazolylcarboxylic acid 在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 镍 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 ethyl-4(5)amino-5(4)-imidazolylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  使用Pd催化的偶联反应合成生物学上相关的4（5）-膦基-5（4）-氨基咪唑†

  摘要：

  使用四（三苯基膦）钯（0）​​催化的与亚磷酸二乙酯的偶合反应，从相应的4-溴咪唑合成区域化学上定义的1-苄基-4-膦基-5-羰基烷氧基咪唑。相应的Michaelis-Arbusov反应未能得到磷酸化的产物。使用库尔修斯重排将羰基甲氧基部分转化为氨基，得到1-苄基-4-膦基-5-氨基-咪唑。脱保护和水解后，获得了与膦酸连接的氨基咪唑，其类似于嘌呤生物合成过程中形成的中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310672
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-diethylphosphonyl-1-p-methoxybenzyl-2-thiomethyl-5-imidazolylcarboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到4-diethylphophonyl-1-p-methoxybenzyl-2-thiomethyl-5-imidazolylcarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用Pd催化的偶联反应合成生物学上相关的4（5）-膦基-5（4）-氨基咪唑†

  摘要：

  使用四（三苯基膦）钯（0）​​催化的与亚磷酸二乙酯的偶合反应，从相应的4-溴咪唑合成区域化学上定义的1-苄基-4-膦基-5-羰基烷氧基咪唑。相应的Michaelis-Arbusov反应未能得到磷酸化的产物。使用库尔修斯重排将羰基甲氧基部分转化为氨基，得到1-苄基-4-膦基-5-氨基-咪唑。脱保护和水解后，获得了与膦酸连接的氨基咪唑，其类似于嘌呤生物合成过程中形成的中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310672