methyl 4-diethylphosphonyl-1-p-methoxybenzyl-2-thiomethyl-5-imidazolylcarboxylate | 161124-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-diethylphosphonyl-1-p-methoxybenzyl-2-thiomethyl-5-imidazolylcarboxylate
• 英文别名: Methyl 5-diethoxyphosphoryl-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methylsulfanylimidazole-4-carboxylate
• CAS: 161124-26-1
• 化学式: C₁₈H₂₅N₂O₆PS
• 分子量: 428.446
• InChiKey: JAGJKNQNCJLGBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-diethylphosphonyl-1-p-methoxybenzyl-2-thiomethyl-5-imidazolylcarboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到4-diethylphophonyl-1-p-methoxybenzyl-2-thiomethyl-5-imidazolylcarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用Pd催化的偶联反应合成生物学上相关的4（5）-膦基-5（4）-氨基咪唑†

  摘要：

  使用四（三苯基膦）钯（0）​​催化的与亚磷酸二乙酯的偶合反应，从相应的4-溴咪唑合成区域化学上定义的1-苄基-4-膦基-5-羰基烷氧基咪唑。相应的Michaelis-Arbusov反应未能得到磷酸化的产物。使用库尔修斯重排将羰基甲氧基部分转化为氨基，得到1-苄基-4-膦基-5-氨基-咪唑。脱保护和水解后，获得了与膦酸连接的氨基咪唑，其类似于嘌呤生物合成过程中形成的中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310672
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-mercapto-1-p-methoxybenzyl-5-imidazolylcarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 methyl 4-diethylphosphonyl-1-p-methoxybenzyl-2-thiomethyl-5-imidazolylcarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用Pd催化的偶联反应合成生物学上相关的4（5）-膦基-5（4）-氨基咪唑†

  摘要：

  使用四（三苯基膦）钯（0）​​催化的与亚磷酸二乙酯的偶合反应，从相应的4-溴咪唑合成区域化学上定义的1-苄基-4-膦基-5-羰基烷氧基咪唑。相应的Michaelis-Arbusov反应未能得到磷酸化的产物。使用库尔修斯重排将羰基甲氧基部分转化为氨基，得到1-苄基-4-膦基-5-氨基-咪唑。脱保护和水解后，获得了与膦酸连接的氨基咪唑，其类似于嘌呤生物合成过程中形成的中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310672