8-异丙基-5-烯酸甲酯 | 106026-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 8-异丙基-5-烯酸甲酯
• 英文名称: methyl 8-isoprost-5-enoate
• CAS: 106026-57-7
• 化学式: C₂₁H₃₈O₂
• 分子量: 322.532
• InChiKey: SYSNFXNPZMGAHE-WLTZFMEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-异丙基-5-烯酸甲酯 在 铂 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以43 mg的产率得到methyl 8-isoprostanoate
  参考文献：
  名称：

  Conversion of limonene to prostanoic acid and 8-isoprostanoic acid.

  摘要：

  前列腺素的基本结构由前列腺素酸（18）和8-异前列腺素酸（1）构成。通过一系列反应实现了市售的（+）-和（-）-柠檬烯向这些化合物的转化，这些反应包括利用铑（I）催化的3,4-二取代4-戊烯醛的环化反应，这些醛很容易从（+）-或（-）-柠檬烯制备，得到顺式3,4-二取代环戊酮，并对五元环上的取代基进行适当的修饰。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.550
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-4-methylene-3-(3-oxobutyl)dodecanal 在 Wilkinson's catalyst sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 重铬酸吡啶 、 Jones’ reagent 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 镍 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.67h， 生成 8-异丙基-5-烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Conversion of limonene to prostanoic acid and 8-isoprostanoic acid.

  摘要：

  前列腺素的基本结构由前列腺素酸（18）和8-异前列腺素酸（1）构成。通过一系列反应实现了市售的（+）-和（-）-柠檬烯向这些化合物的转化，这些反应包括利用铑（I）催化的3,4-二取代4-戊烯醛的环化反应，这些醛很容易从（+）-或（-）-柠檬烯制备，得到顺式3,4-二取代环戊酮，并对五元环上的取代基进行适当的修饰。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.550