2-((3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-tert-Butoxy-4-iodomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)-isoindole-1,3-dione | 155793-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-tert-Butoxy-4-iodomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)-isoindole-1,3-dione
• CAS: 155793-66-1
• 化学式: C₂₁H₂₆INO₆
• 分子量: 515.345
• InChiKey: XGKQSGGGQJENGW-FDQIELQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-tert-Butoxy-4-iodomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)-isoindole-1,3-dione 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 diborane(6) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 环丁砜 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-{(3aS,4R,6S,7R,7aR)-4-[(R)-2-((3aR,4R,6R,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-hydroxy-ethyl]-6-tert-butoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl}-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  衣霉素的O，N-保护的亚基的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了标题化合物的合成，即，由保护的N-邻苯二甲酰基-D-半乳糖胺的碘鎓盐与2,3-O-异亚丙基D-核糖醛偶联生成的叶立德以高收率得到十一糖。十一烷中的烯键的氢硼化-氧化反应产生了作为主要产物的所需丁二胺。在后者转化为糖基受体之后，将其与完全保护的2-氧亚氨基-2-脱氧-α-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖基溴组装，得到海藻糖型α，β-二糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00018-9
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-α,β-D-galactopyranose 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 四丁基碘化铵 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.67h， 生成 2-((3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-tert-Butoxy-4-iodomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  衣霉素的O，N-保护的亚基的立体选择性合成。

  摘要：

  描述了标题化合物的合成，即，由保护的N-邻苯二甲酰基-D-半乳糖胺的碘鎓盐与2,3-O-异亚丙基D-核糖醛偶联生成的叶立德以高收率得到十一糖。十一烷中的烯键的氢硼化-氧化反应产生了作为主要产物的所需丁二胺。在后者转化为糖基受体之后，将其与完全保护的2-氧亚氨基-2-脱氧-α-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖基溴组装，得到海藻糖型α，β-二糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00018-9