N-(((2R,3S,5S,6S)-3-hydroxy-6-((3E,5E)-7-hydroxy-4,5-dimethylhepta-3,5-dien-1-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)acetamide | 1096687-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(((2R,3S,5S,6S)-3-hydroxy-6-((3E,5E)-7-hydroxy-4,5-dimethylhepta-3,5-dien-1-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)acetamide
• 英文别名: N-(((2R,3S,5S,6S)-3-hydroxy-6-((3E,5E)-7-hydroxy-4,5-dimethylhepta-3,5-dienyl)-5-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)acetamide
• CAS: 1096687-10-3
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₄
• 分子量: 325.448
• InChiKey: JIBDIFDSTLKHQO-YRQAZLTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  78.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(((2R,3S,5S,6S)-3-hydroxy-6-((3E,5E)-7-hydroxy-4,5-dimethylhepta-3,5-dien-1-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)acetamide 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到brevisamide
  参考文献：
  名称：

  Brevisamide 的不对称全合成

  摘要：

  海洋生物碱短酰胺的对映选择性合成以收敛方式完成。该合成利用了对映选择性杂-Diels-Alder 反应，该反应在化合物11 中设置了三个手性中心。该合成还具有改进的 Wolff-Kishner 还原、Rubottom 氧化和 Suzuki-Miyaura 偶联以提供短酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol901691d
• 作为产物：
  描述：

  (((2R,3S,5S,6R)-3-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 platinum(IV) oxide 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 naphthalen-1-yl-lithium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(((2R,3S,5S,6S)-3-hydroxy-6-((3E,5E)-7-hydroxy-4,5-dimethylhepta-3,5-dien-1-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-灯盏花酰胺的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了立体异构全合成的（-）-灯盏花酰胺，这是一种从短鞭毛小茴香中分离出的新型海洋环醚生物碱。合成过程中的关键步骤是吉尔曼试剂使Sharpless不对称环氧化和手性环氧化物的区域选择性开环。四氢吡喃核心已经通过分子内S N 2环化而构建。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.072

文献信息

• Total Synthesis and Structural Confirmation of Brevisamide, a New Marine Cyclic Ether Alkaloid from the Dinoflagellate <i>Karenia brevis</i>
  作者：Takefumi Kuranaga、Tomohiro Shirai、Daniel G. Baden、Jeffrey L. C. Wright、Masayuki Satake、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1021/ol802426v

  日期：2009.1.1

  The first total synthesis of brevisamide (1) has been accomplished in 21 linear steps starting from cis-but-2-ene-1,4-diol. A synthetic highlight is the Suzuki−Miyaura coupling between an ether ring fragment and a dienol side chain. This result confirmed the structure of 1 isolated from the dinoflagellate Karenia brevis.

  从顺式-丁-2-烯-1,4-二醇开始，在21个线性步骤中完成了短酰胺( 1 )的第一次全合成。合成亮点是醚环片段和二烯醇侧链之间的 Suzuki-Miyaura 偶联。该结果证实了从短鞭毛藻Karenia brevis中分离的1的结构。
• Total Synthesis of Brevisamide
  作者：Jihoon Lee、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol901801h

  日期：2009.10.1

  A convergent synthesis of brevisamide (1) is described based on the application of the crotyl silane-based [4 + 2]-annulation used for the preparation of the advanced oxygenated tetrahydropyran intermediate 2. The side chain bearing a conjugated (E,E)-diene was efficiently constructed under modified Negishi cross-coupling conditions.