3-羟基环己烷甲腈 | 24056-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基环己烷甲腈
• 英文名称: 3-hydroxycyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: 3-hydroxycyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 24056-33-5
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: FNARHEUUIFYEIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基环己烷甲腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  BTK抑制剂及其用途

  摘要：

  本发明公开了BTK抑制剂及其用途，具体地，本发明提供一类杂芳化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、消旋体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，以及包含本发明化合物的药物组合物；本发明还公开了本发明化合物或其药物组合物在制备药物中的用途，该药物用于治疗自体免疫疾病、炎性疾病或增殖性疾病。

  公开号：

  CN107344940B
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代环戊烷甲腈 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-羟基环己烷甲腈
  参考文献：
  名称：

  Nitrilases Catalyze Key Step to Conformationally Constrained GABA Analogous γ-Amino Acids in High Optical Purity

  摘要：

  [GRAPHICS]Five- and six-membered carbocyclic gamma-amino acids were prepared in high enantiomeric purity by nitrilase-mediated transformation of hitherto unreported gamma-amino nitriles. The nitrilases investigated reveal a strong enantiopreference for cis-isomers (up to 99% ec), whereas trans-isomers were available in up to 86% ec. The biocatalytic enantioselective syntheses of cis-3-aminocyclohexanecarboxylic acid (3b), trans-3-aminocyclohexanecarboxylic acids (4b, 6b, 8b) as well as trans-3-aminocylor,entanecarboxylic acid (2b) are hereby reported for the first time.

  DOI：

  10.1021/jo070776j

文献信息

• Pyrimidine derivatives useful as inhibitors of PKC-theta
  申请人：Barbosa J.M. Antonio

  公开号：US20060025433A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Disclosed are novel compounds of formula (I): wherein X, Y, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, which are useful as inhibitors of PKC-theta and are thus useful for treating a variety of diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of PKC-theta, including immunological disorders and type II diabetes. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  披露了公式(I)的新颖化合物：其中X、Y、R1、R2和R3如本文所述定义，它们作为PKC-theta的抑制剂是有用的，因此可用于治疗通过PKC-theta活性介导或维持的多种疾病和失调，包括免疫失调和II型糖尿病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物、使用这些化合物治疗各种疾病和失调的方法、制备这些化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。
• Cytochrome P450 Catalyzed Oxidative Hydroxylation of Achiral Organic Compounds with Simultaneous Creation of Two Chirality Centers in a Single CH Activation Step
  作者：Gheorghe-Doru Roiban、Rubén Agudo、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1002/anie.201310892

  日期：2014.8.11

  enantioselectivity is ensured. The present study demonstrates that such control is possible by using wild type or mutant forms of the monooxygenase cytochrome P450 BM3 as catalysts in the oxidative hydroxylation of methylcyclohexane and seven other monosubstituted cyclohexane derivatives.

  由合成试剂，催化剂或酶介导的非手性或手性有机化合物的区域和立体选择性氧化羟基化反应通常会导致在相应的对映异构或非对映异构醇中出现一个新的手性中心的形成。相比之下，当使适当的非手性化合物受到这种CH活化作用时，可以同时创建两个具有定义的相对和绝对构型的手性中心，但前提是要确保对区域，非对映和对映选择性的控制。本研究表明，通过使用野生型或突变形式的单加氧酶细胞色素P450 BM3作为甲基环己烷和其他七个单取代环己烷衍生物的氧化羟化反应的催化剂，这种控制是可能的。
• PYRIMIDINE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF PKC-THETA
  申请人：BARBOSA Antonio J.M.

  公开号：US20080287410A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  Disclosed are novel compounds of formula (I): wherein X, Y, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, which are useful as inhibitors of PKC-theta and are thus useful for treating a variety of diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of PKC-theta, including immunological disorders and type II diabetes. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为（I）：其中X，Y，R1，R2和R3的定义如本文所述，该化合物可用作PKC-theta的抑制剂，因此可用于治疗多种通过PKC-theta的活性介导或维持的疾病和疾病，包括免疫性疾病和2型糖尿病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• Photoredox-Mediated Deoxygenative Alkylation of DNA-Tagged Alkenes with Activated Alcohols
  作者：Pratik R. Chheda、Nicholas Simmons、David P. Schuman、Zhicai Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03994

  日期：2022.12.30

  impact for accessing diverse drug-like structures. Herein, we report a DNA-compatible Giese-type addition of nonstabilized C-centered radicals generated by the deoxygenation of preactivated alcohols into on-DNA olefins. Although alcohols have been historically underused as a building block class within DEL synthesis, their activation to a xanthate enables Csp3–Csp3 coupling to furnish sp3-rich products

  DNA 编码库 (DEL) 筛选已成为为药物发现应用寻找生物靶标小分子结合物的关键技术。开发新的 DNA 兼容化学物质以扩大可访问的 DEL 化学空间对于提高广泛目标类别和模式的筛选成功率至关重要。此外，使用常用构建块的反应以及启用 fsp 3的反应图书馆成员的增加将对访问各种类似药物的结构产生重大影响。在此，我们报告了一种与 DNA 相容的 Giese 型加成，即由预活化醇脱氧生成的非稳定 C 中心自由基生成 DNA 烯烃。尽管醇在 DEL 合成中一直未被充分用作构建单元类，但它们对黄原酸盐的活化使 Csp 3 –Csp 3偶联以提供富含 sp 3的产品。该反应与多类官能团相容，不破坏DNA标签，适用于DEL生产。
• MICROORGANISMS AND PROCESS FOR PRODUCING AMIDE COMPOUNDS
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1055724A1

  公开（公告）日：2000-11-29

  A nitrile compound having a complicated structure (e.g., 2-hydroxy-4-methylthiobutyronitrile) is converted into an amide compound with high production efficiency, by using a novel microorganism of which the gene 16S rRNA has a specific base sequence. As the microorganism, Rhodococcus sp. Cr4 strain and Rhodococcus sp. Am8 strain or the like is employed.

  利用基因 16S rRNA 具有特定碱基序列的新型微生物，将结构复杂的腈化合物（如 2-羟基-4-甲硫基丁腈）高效转化为酰胺化合物。作为微生物，采用了 Rhodococcus sp.