3-羟基环己烷-1-酮 | 823-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基环己烷-1-酮
• 英文名称: 3-hydroxycyclohexanone
• 英文别名: 3-hydroxycyclohexane-1-one；rac-3-hydroxycyclohexanone；3-hydroxy-1-cyclohexanone；3-hydroxycyclohexan-1-one；3-hydroxycyclohexan-l-one；3-hydroxy-cyclohexanone
• CAS: 823-19-8
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: TWEVQGUWCLBRMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  -0.810 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基环己烷-1-酮 生成 1,3-环己二酮
  参考文献：
  名称：

  Process for manufacture of resorcinol

  摘要：

  本发明描述了一种制备间苯二酚的方法，该方法依赖于一种α，β-不饱和酮的中间体，该中间体可以与含有羟基的化合物反应，以获得间苯二酚前体，随后将其转化为间苯二酚。在一个具体实施例中，2-环己烯酮被脱氢生成间苯二酚。在另一个实施例中，2-环己烯酮被氧化为环己烷-1,3-二酮，然后脱水得到间苯二酚。

  公开号：

  US04861921A1
• 作为产物：
  描述：

  5-oxohexanal 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-羟基环己烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  分子内羟醛缩合：速率和平衡常数

  摘要：

  已经确定了 2,5-己二酮、2,6-庚二酮、1-苯基-1,5-己二酮和 5-氧代己醛的分子内缩合反应中的醛醇加成和消除步骤的速率和平衡常数。2,5-己二酮和2,6-庚二酮环化的整体热力学相似；2,5-己二酮转化为相应的烯酮实际上更有利，但2,5-己二酮的环化比2,6-庚二酮慢2400倍。正如基于分子间类似物所预期的那样，1-苯基-1,5-己二酮的加成步骤不太有利且较慢，5-氧代己醛的加成步骤更有利，但速率与庚二酮相似。详细分析所有这些化合物以及 2-(2-氧代丙基)苯甲醛的动力学和平衡，就马库斯理论而言，分子内反应导致与之前分子间反应相同的内在障碍。这我...

  DOI：

  10.1021/ja954247l

文献信息

• Nucleophilic versus Electrophilic Activation of Hydrogen Peroxide over Zr-Based Metal–Organic Frameworks
  作者：Olga V. Zalomaeva、Vasiliy Yu. Evtushok、Irina D. Ivanchikova、Tatyana S. Glazneva、Yuriy A. Chesalov、Kirill P. Larionov、Igor Y. Skobelev、Oxana A. Kholdeeva

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01084

  日期：2020.8.3

  acetonitrile solvent. Kinetic modeling on methyl phenyl sulfoxide oxidation coupled with adsorption studies supports a mechanism that involves the interaction of H2O2 with Zr sites with the formation of a nucleophilic oxidizing species and release of water followed by oxygen atom transfer from the nucleophilic oxidant to sulfoxide that competes with water for Zr sites. The nucleophilic peroxo species coexists

  基于Zr的金属有机框架（Zr-MOF）UiO-66和UiO-67在非质子溶剂中催化硫醚氧化，对相应的砜具有前所未有的高选择性（在大约50％的硫化物转化率下，只有1当量的H，96-99％）2 O 2）。已使用测试底物，动力学，吸附，同位素（18 O）标记和光谱学工具研究了反应机理。下列事实指出了过氧物种的优良亲核特征：（1）噻吩5-氧化物的氧化过程中亲核参数X Nu = 0.92，加入酸后其亲核参数X Nu = 0.92。（2）砜与亚砜之比为24的甲基苯亚砜与p竞争氧化-溴-甲基苯基硫醚；（3）相对于甲基苯基亚砜，甲基苯基硫醚氧化的初始速率明显降低（k S / k SO = 0.05）；（4）Hammett图的正斜率ρ＝ + 0.42，用于对位取代的芳基甲基亚砜的竞争性氧化。H 2 O 2在Zr-MOF上的亲核活化还通过其催化α，β-不饱和酮中缺电子的C═C键的环氧化以及乙腈溶剂的氧化来证明
• Efficient Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds with Molecular Oxygen Catalyzed by <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Combined with a Co Species
  作者：Takahiro Iwahama、Yasushi Yoshino、Takashi Keitoku、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo000760s

  日期：2000.10.1

  Highly efficient catalytic oxidation of alcohols with molecular oxygen by N-hydroxyphthalimide (NHPI) combined with a Co species was developed. The oxidation of 2-octanol in the presence of catalytic amounts of NHPI and Co(OAc)2 under atmospheric dioxygen in AcOEt at 70 degrees C gave 2-octanone in 93% yield. The oxidation was significantly enhanced by adding a small amount of benzoic acid to proceed

  开发了N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）与Co物种结合，利用分子氧对醇进行高效催化氧化的方法。在催化量的NHPI和Co（OAc）2存在下，在大气双氧下于70°C的AcOEt中氧化2-辛醇，可以得到93％的2-辛酮。通过添加少量的苯甲酸即使在室温下也能顺利进行，从而显着增强了氧化作用。在不存在任何金属催化剂的情况下，伯醇被NHPI氧化，以高收率形成相应的羧酸。在末端vic-二醇例如1，2-丁二醇的氧化中，诱导碳-碳键裂解以产生少碳的羧酸例如丙酸，而内部vic-二醇被选择性地氧化成1，2-二酮。
• Heterogeneous epoxidation of menadione with hydrogen peroxide over the zeolite imidazolate framework ZIF-8
  作者：Irina D. Ivanchikova、Vasilii Yu. Evtushok、Olga V. Zalomaeva、Danil I. Kolokolov、Alexander G. Stepanov、Oxana A. Kholdeeva

  DOI：10.1039/d0dt02658a

  日期：——

  The zeolite imidazolate framework ZIF-8 exhibits superior catalytic performance in the epoxidation of the electron-deficient CC bond in menadione using aqueous hydrogen peroxide as the oxidant. The catalysis has a truly heterogeneous nature and the framework structure remains intact. This is the first example of oxidation catalysis with ZIF-8.

  使用过氧化氢水溶液作为氧化剂，咪唑啉沸石骨架ZIF-8在甲萘醌中缺电子的C C键的环氧化中显示出优异的催化性能。催化具有真正的多相性质，并且框架结构保持完整。这是使用ZIF-8进行氧化催化的第一个例子。
• Oxidation of Diols and Ethers by NaBrO₃/NaHSO₃Reagent
  作者：Satoshi Sakaguchi、Daisuke Kikuchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.70.2561

  日期：1997.10

  NaBrO3 combined with NaHSO3 was found to be an excellent oxidizing reagent of alcohols, diols, and ethers under mild conditions. A variety of aliphatic and cyclic diols were selectively oxidized with satisfactory yields to the corresponding hydroxy ketones and/or diketones, which are difficult to selectively prepare due to a concomitant formation of cleaved products. For example, 2-hydroxycyclohexanone and 1,2-cyclohexanedione were selectively formed by allowing 1,2-cyclohexanediol to react with NaBrO3/NaHSO3 reagent in a selected solvent. On the other hand, an alkyl ether, such as dioctyl ether, reacted with NaBrO3/NaHSO3 in water at room temperature to give octyl octanoate in 82% yield. The same oxidation at higher temperature (60 °C) produced the α-brominated ester, octyl 2-bromooctanoate, which is considered to be formed through an alkenyl alkyl ether as the intermediate. The treatment of 1-ethoxy-1-heptene with NaBrO3/NaHSO3 afforded ethyl 2-bromoheptanoate and 2-bromoheptanoic acid as the major products.

  NaBrO3与NaHSO3组合被发现是一种在温和条件下对醇、二醇和醚类具有优异氧化能力的试剂。多种脂肪族和环状二醇被选择性地氧化为相应的羟基酮和/或二酮，产率令人满意，这些产物由于伴随生成断裂产物而难以选择性制备。例如，通过在选定溶剂中使1,2-环己二醇与NaBrO3/NaHSO3试剂反应，选择性地生成了2-羟基环己酮和1,2-环己二酮。另一方面，在室温下，二辛醚在水中的NaBrO3/NaHSO3反应以82%的产率得到了辛基辛酸酯。同样的氧化反应在较高温度（60°C）下产生了α-溴代酯，即辛基2-溴辛酸酯，这被认为是通过烯基烷基醚作为中间体形成的。使用NaBrO3/NaHSO3处理1-乙氧基-1-庚烯，主要产物是乙基2-溴庚酸酯和2-溴庚酸。
• SYNTHESIS AND APPLICATION OF CHIRAL SUBSTITUTED POLYVINYLPYRROLIDINONES
  申请人：Kansas State University Research Foundation

  公开号：US20200306737A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Chiral polyvinylpyrrolidinone (CSPVP), complexes of CSPVP with a core species, such as a metallic nanocluster catalyst, and enantioselective oxidation reactions utilizing such complexes are disclosed. The CSPVP complexes can be used in asymmetric oxidation of diols, enantioselective oxidation of alkenes, and carbon-carbon bond forming reactions, for example. The CSPVP can also be complexed with biomolecules such as proteins, DNA, and RNA, and used as nanocarriers for siRNA or dsRNA delivery.

  手性聚乙烯吡咯烷酮（CSPVP），CSPVP与金属纳米团簇催化剂等核心物种形成的络合物，以及利用这种络合物进行对映选择氧化反应的方法被揭示。CSPVP络合物可用于不对称二醇氧化、烯烃对映选择氧化以及碳-碳键形成反应等。CSPVP还可以与蛋白质、DNA和RNA等生物分子形成络合物，并用作siRNA或dsRNA传递的纳米载体。

表征谱图