4-(n-butoxy)-17-(cyclopropylmethyl)-14β-[(3-phenylpropyl)oxy]morphinan-6-one | 646033-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4-(n-butoxy)-17-(cyclopropylmethyl)-14β-[(3-phenylpropyl)oxy]morphinan-6-one
• 英文别名: 4-butoxy-17-cyclopropylmethyl-14β-[(3-phenylpropyl)oxy]-morphinan-6-one；(1R,9R,10S)-3-butoxy-17-(cyclopropylmethyl)-10-(3-phenylpropoxy)-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-13-one
• CAS: 646033-69-4
• 化学式: C₃₃H₄₃NO₃
• 分子量: 501.709
• InChiKey: SBGANKOPOAKMKT-JORIVFIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(n-butoxy)-17-(cyclopropylmethyl)-14β-[(3-phenylpropyl)oxy]morphinan-6-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以26%的产率得到4-(n-butoxy)-17-(cyclopropylmethyl)-14β-[(3-phenylpropyl)oxy]morphinan-6-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [DE] MORPHINANDERIVATE UND DEREN QUARTÄRE AMMONIUMSALZE SUBSTITUIERT IN POSITION 14, HERSTELLUNGSVERFAHREN UND VERWENDUNG
  [EN] MORPHINAN DERIVATIVES THE QUATERNARY AMMONIUM SALTS THEREOF SUBSTITUTED IN POSITION 14, METHOD FOR PRODUCTION AND USE THEREOF
  [FR] DERIVES DE MORPHINANE ET LEURS SELS D'AMMONIUM QUATERNAIRE SUBSTITUES EN POSITION 14, PROCEDE DE PRODUCTION DE CES COMPOSES ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2004005294A3
• 作为产物：
  描述：

  4,5α-epoxy-3-hydroxy-17-methyl-14β-[(3-phenylpropyl)oxy]morphinan-6-one 在 palladium 10% on activated carbon 1-氯乙基氯甲酸酯 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 70.83h， 生成 4-(n-butoxy)-17-(cyclopropylmethyl)-14β-[(3-phenylpropyl)oxy]morphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  [DE] MORPHINANDERIVATE UND DEREN QUARTÄRE AMMONIUMSALZE SUBSTITUIERT IN POSITION 14, HERSTELLUNGSVERFAHREN UND VERWENDUNG
  [EN] MORPHINAN DERIVATIVES THE QUATERNARY AMMONIUM SALTS THEREOF SUBSTITUTED IN POSITION 14, METHOD FOR PRODUCTION AND USE THEREOF
  [FR] DERIVES DE MORPHINANE ET LEURS SELS D'AMMONIUM QUATERNAIRE SUBSTITUES EN POSITION 14, PROCEDE DE PRODUCTION DE CES COMPOSES ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2004005294A3

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 14-Alkoxymorphinans. 21. Novel 4-Alkoxy and 14-Phenylpropoxy Derivatives of the μ Opioid Receptor Antagonist Cyprodime
  作者：Mariana Spetea、Falko Schüllner、Radu C. Moisa、Ilona P. Berzetei-Gurske、Barbara Schraml、Cynthia Dörfler、Mario D. Aceto、Louis S. Harris、Andrew Coop、Helmut Schmidhammer

  DOI：10.1021/jm031126k

  日期：2004.6.1

  The synthesis, biological, and pharmacological evaluation of novel derivatives of cyprodime are described. Their binding affinities at mu, delta, and kappa opioid receptors were evaluated using receptor binding assay. It was observed that the affinity of these compounds was sensitive to the character and length of the substituent in position 4. Further prolongation of the 4-alkoxy group of cyprodime

  描述了新的嘧啶衍生物的合成，生物学和药理学评价。使用受体结合测定法评估它们在μ，δ和κ阿片样物质受体上的结合亲和力。观察到这些化合物的亲和力对位置4上的取代基的特性和长度敏感。环丙啶（1）的4​​-烷氧基和其4-丁氧基类似物2的进一步延长对μ阿片样物质受体是有害的。亲和力。在苄氧基的情况下，在C-4处引入芳基烷氧基不会增加mu亲和力，而苯基丙氧基会降低mu亲和力。与参照化合物相比，δ和κ亲和力也降低了。通过引入14-苯基丙氧基基团，在μ阿片样物质受体上的亲和力显着增加。还观察到在δ和κ受体上的亲和力增加。这些发现提供了进一步的证据，表明第14位的取代基的性质对吗啡喃与阿片样物质受体相互作用的能力有重大影响。在[（35）S] GTPgammaS结合测定中，所有测试的化合物均为mu和delta受体的部分激动剂。化合物8和17在κ受体上显示出拮抗作用，而化合物7在该受体上显示出部分激动剂活性。含
• MORPHINANDERIVATE SUBSTITUIERT IN POSITION 14 UND DEREN QUARTÄRE AMMONIUMSALZE, HERSTELLUNGSVERFAHREN UND VERWENDUNG
  申请人：ALCASYNN PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：EP1554282B1

  公开（公告）日：2008-05-28