(2R,3R,4S,5S,6S)-2,3,4,5-Tetrakis-benzyloxy-6-iodomethyl-tetrahydro-pyran | 39687-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6S)-2,3,4,5-Tetrakis-benzyloxy-6-iodomethyl-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-2-(iodomethyl)-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 39687-26-8
• 化学式: C₃₄H₃₅IO₅
• 分子量: 650.553
• InChiKey: YVULSMZLHAEDOW-BGSSSCFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6S)-2,3,4,5-Tetrakis-benzyloxy-6-iodomethyl-tetrahydro-pyran 在 三异丁基铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 L-1-deoxy-3,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Novel Carbocyclic Ring Closure of Hex-5-enopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199704931
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(p-toluenesulfonyl)-β-D-glucopyranoside 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以89%的产率得到(2R,3R,4S,5S,6S)-2,3,4,5-Tetrakis-benzyloxy-6-iodomethyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.alpha.,.alpha.-difluoroalkyl)phosphonates by displacement of primary triflates

  摘要：

  Simple primary alkyl triflates and those derived from several monosaccharides are cleanly displaced by diethyl (lithiodifluoromethyl)phosphonate to provide the corresponding (alpha,alpha-difluoroalkyl)phosphonates in minutes at -78-degrees-C.

  DOI：

  10.1021/jo00075a005

文献信息

• Synthesis of α-Fluorosulfonate and α-Fluorosulfonamide Analogues of a Sulfated Carbohydrate
  作者：Latifeh Navidpour、Wallach Lu、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/ol062357z

  日期：2006.11.1

  The first synthesis of sulfonamide and sulfonate analogues of a sulfated carbohydrate in which the ester oxygen of the sulfate is replaced with a CHF or CF2 group is reported. This was accomplished by electrophilic fluorination of the protected sulfonate and sulfonamide precursors. [reaction: see text].

  报道了硫酸化碳水化合物的磺酰胺和磺酸酯类似物的第一合成，其中硫酸酯的酯氧被CHF或CF 2基团取代。这是通过对被保护的磺酸盐和磺酰胺前体进行亲电氟化来完成的。[反应：请参见文字]。