4-[(1S,3R)-2,2-Dimethyl-3-(5-methylene-cyclopent-1-enyl)-cyclopropyl]-butan-2-ol | 72808-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-[(1S,3R)-2,2-Dimethyl-3-(5-methylene-cyclopent-1-enyl)-cyclopropyl]-butan-2-ol
• CAS: 72808-48-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: NNLFWVXNBZTXQS-SBKAZOPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-taylorione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-[(1S,3R)-2,2-Dimethyl-3-(5-methylene-cyclopent-1-enyl)-cyclopropyl]-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Matsuo,A. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 2652 - 2656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESIS OF (−)-TAYLORIONE, A SESQUITERPENE KETONE OF<i>ENT</i>-1,10-<i>SECO</i>-AROMADENDRANE SKELETON
  作者：Mitsuru Nakayama、Susumu Ohira、Shuzo Shinke、Yoichi Matsushita、Akihiko Matsuo、Shûichi Hayashi

  DOI：10.1246/cl.1979.1245

  日期：1979.10.5

  (−)-Taylorione, ent-1,10-seco-aromadendra-l(5),4(15)-dien-10-one, was synthesized from (+)-Δ3-carene via (−)-2-[3-(3-hydroxybutyl)-2,2-dimethylcyclopropyl]-2-cyclopenten-l-one as a key intermediate.

  以(-)-2-[3-(3-羟基丁基)-2,2-二甲基环丙基]-2-环戊烯-l-酮为关键中间体，从(+)-Δ3-蒈烯合成了(-)-泰罗酮，即 ent-1,10-seco-aromadendra-l(5),4(15)-dien-10-one。