bis-(O-toluoyl)-1β-(1H-indol-2-yl)deoxyribose | 1332828-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis-(O-toluoyl)-1β-(1H-indol-2-yl)deoxyribose
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-(1H-indol-2-yl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 1332828-83-7
• 化学式: C₂₉H₂₇NO₅
• 分子量: 469.537
• InChiKey: UJVGHNXCLFLUQZ-KWXIBIRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(O-toluoyl)-1β-(1H-indol-2-yl)deoxyribose 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 12.0h， 以55%的产率得到2-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Modular synthesis of 1-α- and 1-β-(indol-2-yl)-2′-deoxyribose C-nucleosides

  摘要：

  本研究开发了一种简单的两步法，用于选择性地制备同分异构体纯的 1δ-和 1δ-(吲哚-2-基)脱氧核糖衍生物。该合成基于 1δ-和 1δ-²-乙炔基脱氧核糖与 2-卤代苯胺的 Sonogashira 反应，然后在钯络合物催化下环化成相应的吲哚基脱氧核苷。

  DOI：

  10.1039/c1ob05844d
• 作为产物：
  描述：

  bis-(O-toluoyl)-1β-{[2-(N-trifluoroacyl)phenyl]ethynyl}deoxyribose 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium carbonate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以51%的产率得到bis-(O-toluoyl)-1β-(1H-indol-2-yl)deoxyribose
  参考文献：
  名称：

  Modular synthesis of 1-α- and 1-β-(indol-2-yl)-2′-deoxyribose C-nucleosides

  摘要：

  本研究开发了一种简单的两步法，用于选择性地制备同分异构体纯的 1δ-和 1δ-(吲哚-2-基)脱氧核糖衍生物。该合成基于 1δ-和 1δ-²-乙炔基脱氧核糖与 2-卤代苯胺的 Sonogashira 反应，然后在钯络合物催化下环化成相应的吲哚基脱氧核苷。

  DOI：

  10.1039/c1ob05844d