3-[(trifluoromethyl)selanyl]quinoline | 1586760-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[(trifluoromethyl)selanyl]quinoline
• 英文别名: 3-(Trifluoromethylselanyl)quinoline
• CAS: 1586760-75-9
• 化学式: C₁₀H₆F₃NSe
• 分子量: 276.12
• InChiKey: ADPXOKVUIPAGBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl(trifluoromethyl)selane 、 喹啉-3-硼酸 在 氯化亚砜 、 2,2'-联吡啶 、 copper diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-[(trifluoromethyl)selanyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  硼酸的亲电三氟甲基硒化

  摘要：

  三氟甲基硒化化合物是具有有趣的物理化学性质的新兴化合物，但仍缺乏有效的合成方法。我们最近开发了一种有效的单锅策略来原位生成 CF3SeCl 并将其用于各种反应。在此，我们继续研究这种预制试剂的反应范围。已经研究了与芳族和杂芳族硼酸的交叉偶联反应。使用化学计算量的铜以中等产率获得了预期的产物。

  DOI：

  10.3390/molecules22050833

文献信息

• Synthesis of Cu^ITrifluoromethylselenates for Trifluoromethylselenolation of Aryl and Alkyl Halides
  作者：Chaohuang Chen、Li Ouyang、Quanfu Lin、Yanpin Liu、Chuanqi Hou、Yaofeng Yuan、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/chem.201303934

  日期：2014.1.13

  copper(I) trifluoromethylselenolate reagents by the reaction of CuI with the Ruppert’s reagent (Me3SiCF3), KF, and elemental selenium in the presence of dinitrogen ligands in CH3CN at room temperature. The reagent [Cu(bpy)(SeCF3)]2 was proven to be air‐stable and highly efficient for nucleophilic trifluoromethylthselenolation of a broad range of (hetero)aryl halides and alkyl halides. This method represents

  合成三氟甲基硫醇盐化合物的新策略的开发在制药，农药和先进材料中具有相当重要的意义。因此，目前人们对开发有效的合成方法和试剂投入了很多注意力。相比之下，相当少的努力已经给予编制C的发展 SECF 3债券。本文中，我们报告了一条简明的路线，该路线是通过在室温下在CH 3 CN中存在二氮配体的情况下，CuI与Ruppert's试剂（Me 3 SiCF 3），KF和元素硒的反应来合成三氟甲基硒化铜（I）家族。温度。试剂[Cu（bpy）（SECF 3）] 2被证明对多种（杂）芳基卤化物和烷基卤化物的亲核三氟甲基硫醚化反应具有空气稳定性和高效性。该方法代表了构建三氟甲基硒烯酸酯化合物的强大方法。
• Visible‐Light‐Mediated Metal‐Free Synthesis of Trifluoromethylselenolated Arenes
  作者：Clément Ghiazza、Vincent Debrauwer、Cyrille Monnereau、Lhoussain Khrouz、Maurice Médebielle、Thierry Billard、Anis Tlili

  DOI：10.1002/anie.201806165

  日期：2018.9.3

  olated arenes under metal‐free conditions is reported. The use of an organic photocatalyst enables the trifluoromethylselenolation of arene diazonium salts using the shelf‐stable reagent trifluoromethyl tolueneselenosulfonate at room temperature. The reaction does not require the presence of any additives and shows high functional‐group tolerance, covering a very broad range of starting materials.

  据报道在无金属条件下首次可见光介导的三氟甲基硒化芳烃的合成。使用有机光催化剂可以在室温下使用稳定的试剂三氟甲基甲苯硒代磺酸盐对芳烃重氮盐进行三氟甲基硒化。该反应不需要任何添加剂，并且显示出很高的官能团耐受性，涵盖了非常广泛的起始原料。机械研究，包括EPR光谱，发光研究和循环伏安法，可以合理化反应机理。
• Copper-Catalyzed Direct Trifluoro- and Perfluoroalkylselenolations of Boronic Acids with a Shelf-Stable Family of Reagents
  作者：Quentin Glenadel、Clément Ghiazza、Anis Tlili、Thierry Billard

  DOI：10.1002/adsc.201700904

  日期：2017.10.4

  Herein the copper‐catalyzed direct perfluoroalkylselenolation of aryl‐ and vinylboronic acids is described for the first time. The key to success is the design of new shelf‐stable perfluoroalkylselenolating reagents, namely perfluoroalkyl tolueneselenosulfonates. The reaction occurs at room temperature in the presence of commercially available catalyst and ligand in catalytic quantities.

  本文首次描述了芳基和乙烯基硼酸的铜催化直接全氟烷基硒化反应。成功的关键是设计新的耐贮存稳定的全氟烷基硒代化试剂，即全氟烷基甲苯硒代磺酸盐。该反应在室温下在催化量的市售催化剂和配体存在下进行。
• Photoinduced Trifluoromethylselenolation of Aryl Halides with [Me₄N][SeCF₃]
  作者：Fei Li、Xue Han、Ziang Xu、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03116

  日期：2023.11.3

  A visible-light-induced metal-free trifluoromethylselenolation of aryl iodides and bromides with [Me4N][SeCF3] is described. The reaction was conducted at ambient temperature by successfully harnessing the light-sensitive SeCF3 reagent. Mechanistically, the EDA complexes between aryl halide and the −SeCF3 anion or the base might be formed and excited by light, which subsequently undergo intracomplex

  描述了用[Me 4 N][SECF 3 ]对芳基碘化物和芳基溴化物进行可见光诱导的无金属三氟甲基硒化反应。通过成功地利用光敏SECF 3试剂，该反应在环境温度下进行。从机理上讲，芳基卤化物与− SECF 3阴离子或碱基之间可能形成EDA络合物并被光激发，随后经过络合物内SET过程生成芳基和•SECF 3自由基作为关键中间体，从而可以方便、绿色地获得各种芳基三氟甲基硒醚。
• Photoinduced Copper-Promoted Decarboxylative Trifluoromethylselenolation of Aromatic Carboxylic Acids with [Me₄N][SeCF₃]
  作者：Lei Liu、Yu-Cheng Gu、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01023

  日期：2023.7.7

  on of (hetero)aromatic carboxylic acids with [Me4N][SeCF3], oxidant, and catalysts afforded a variety of (hetero)aryl trifluoromethyl selenoethers in good yields. The reaction might involve a radical process, which generated (hetero)aryl radicals from the stable (hetero)aromatic carboxylic acids via oxidative decarboxylation with NFSI as the oxidant, [di-tBu-Mes-Acr-Ph][BF4] as the photocatalyst, and

  [Me 4 N][SeCF 3 ]、氧化剂和催化剂对（杂）芳香族羧酸进行可见光诱导的脱羧三氟甲基硒化反应，以良好的收率提供了多种（杂）芳基三氟甲基硒醚。该反应可能涉及自由基过程，以 NFSI 为氧化剂，通过氧化脱羧从稳定的（杂）芳香族羧酸生成（杂）芳基自由基，[di- t Bu-Mes-Acr-Ph][ BF 4 ]为光催化剂，1,1'-联苯作为助催化剂。两种催化剂对反应都有决定性的影响。铜盐可能通过 Cu 介导的敏感 SeCF 3的交叉偶联进一步促进三氟甲基硒化具有原位形成的（杂）芳基的物种。该方法的优点包括可见光照射、环境温度下的温和反应条件、良好的官能团耐受性、起始羧酸无需预官能化/活化以及对药物分子的适用性。该方案很有前景且具有合成用途，它克服了已知三氟甲基硒化方法的局限性，代表了（杂）芳香族羧酸的第一个脱羧三氟甲基硒化。