(S)-5-(1’-iodo-1’-(Z)-octenyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone | 1100356-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-5-(1’-iodo-1’-(Z)-octenyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: (S)-5-(1'-iodo-1'(Z)-octenyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
• CAS: 1100356-40-8
• 化学式: C₁₂H₁₉IO₂
• 分子量: 322.186
• InChiKey: RTFGRCUMSGXCEE-BRNRAETOSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2-Iodobenzo[f]isoindole-1,3-dione 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (S)-5-(1’-iodo-1’-(Z)-octenyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  具有高效手性转移的4-烯丙酸的立体选择性碘内酯化：一种新型亲电碘化试剂的开发

  摘要：

  已经开发了一种高度立体选择性的4-烯丙酸碘代内酯化反应，并使用了一种新的空间上要求亲电的碘化试剂，以提供光学活性的γ-丁内酯。该反应显示出较高的轴向手性转移效率和出色的Z / E选择性，已被用于手性顺-β，γ-二取代的γ-丁内酯的合成，具有非常高的非对映异构体和对映异构体过量值。该反应已成功用于天然化合物（+）-顺式威士忌内酯和（+）-顺式-3-甲基-4-癸内酯的合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201200229

文献信息

• Highly Stereoselective Iodolactonization of 4,5-Allenoic Acids-An Efficient Synthesis of 5-(1′-Iodo-1′(<i>Z</i>)-alkenyl)-4,5-dihydro-2(3<i>H</i>)-furanones
  作者：Xinpeng Jiang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.200801363

  日期：2008.10.29

  In this paper, it is reported that the efficient iodolactonization of 4,5-allenoic acid with I2 in cyclohexane in the presence or absence of K2CO3 afforded 5-(1'-iodo-1'(Z)-alkenyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanones highly stereoselectively. However, the reaction of axially optically active 4,5-allenoic acids (R)-(-)-5 a and (R)-(-)-5 b with I2 afforded the corresponding products with a serious loss of chirality

  在本文中，据报道，在存在或不存在K2CO3的条件下，在环己烷中用I2对4,5-烯丙酸进行有效的碘内酯化，可得到5-（1'-碘-1'（Z）-烯基）-4,5 -dihydro-2（3H）-呋喃酮具有高度立体选择性。然而，轴向旋光的4，5-烯丙酸（R）-（-）-5a和（R）-（-）-5b与I 2的反应提供了具有严重手性损失的相应产物。通过在Cs2CO3存在下用N-碘琥珀酰亚胺在CH2Cl2中进行碘内酯化解决了这个问题。然而，Z / E的选择性较低。通过随后的Sonogashira偶联动力学拆分，可以制备纯的光学活性Z产物。底物与起始4,5-烯丙酸的3位上的取代基反应得到反式4，5-二取代的γ-丁内酯是唯一的产品。4,5-烯丙酸（S）-（+）-1 l，（R）-（-）-1 l和（S）-（+）-1 m的反应在3处具有中心手性不管丙二烯部分的轴向手性如何，-位置提供的反式产物具有非常高的对映体纯度和高达98：2的Z