(allyloxycarbonyl)methyl 2-deoxy-2-(2,2-difluorotetradecanamido)-4,6-O-isopropylidene-3-O-[(R)-3-[(Z)-tetradec-7-enyloxy]tetradecyl]-α-D-glycopyranoside | 592543-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (allyloxycarbonyl)methyl 2-deoxy-2-(2,2-difluorotetradecanamido)-4,6-O-isopropylidene-3-O-[(R)-3-[(Z)-tetradec-7-enyloxy]tetradecyl]-α-D-glycopyranoside
• CAS: 592543-43-6
• 化学式: C₅₆H₁₀₁F₂NO₉
• 分子量: 970.416
• InChiKey: PVTZIFZHFJJICY-KAUTWUHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  45.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  110.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (allyloxycarbonyl)methyl 2-deoxy-2-(2,2-difluorotetradecanamido)-4,6-O-isopropylidene-3-O-[(R)-3-[(Z)-tetradec-7-enyloxy]tetradecyl]-α-D-glycopyranoside 在 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (allyloxycarbonyl)methyl 4-O-bis(allyloxy)phosphoryl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-(2,2-difluorotetradecanamido)-3-O-[(R)-3-[(Z)-tetradec-7-enyloxy]tetradecyl]-α-D-glycopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carboxymethyl GLA-60 Ether Derivatives Containing an Olefin in Their Chains and Their LPS-Antagonistic Activities

  摘要：

  合成了具有醚链而非酯链的异构体羧甲基GLA-60烯烃衍生物，并测定了它们对人类U937细胞和小鼠PEC-巨噬细胞的生物活性。这些化合物在人体（LPS拮抗作用）和小鼠（LPS拮抗作用非常弱，但几乎没有活性）中的物种特异性行为与脂质A的生物合成前体脂质IVa中发现的人类（LPS拮抗作用）和小鼠（内毒性）的行为不同。然而，这一事实有趣地表明，人类和小鼠LPS受体之间存在分子识别的差异。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1011
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Difluoro-tetradecanoic acid ((4aR,6S,7R,8R,8aS)-2,2-dimethyl-6-(2-oxo-ethoxy)-8-{(R)-3-[((Z)-tetradec-7-enyl)oxy]-tetradecyloxy}-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-amide 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (allyloxycarbonyl)methyl 2-deoxy-2-(2,2-difluorotetradecanamido)-4,6-O-isopropylidene-3-O-[(R)-3-[(Z)-tetradec-7-enyloxy]tetradecyl]-α-D-glycopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carboxymethyl GLA-60 Ether Derivatives Containing an Olefin in Their Chains and Their LPS-Antagonistic Activities

  摘要：

  合成了具有醚链而非酯链的异构体羧甲基GLA-60烯烃衍生物，并测定了它们对人类U937细胞和小鼠PEC-巨噬细胞的生物活性。这些化合物在人体（LPS拮抗作用）和小鼠（LPS拮抗作用非常弱，但几乎没有活性）中的物种特异性行为与脂质A的生物合成前体脂质IVa中发现的人类（LPS拮抗作用）和小鼠（内毒性）的行为不同。然而，这一事实有趣地表明，人类和小鼠LPS受体之间存在分子识别的差异。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1011