1-Allyl-2-(3-azido-propyl)-cyclohex-2-enol | 916753-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物
• 英文名称: 1-Allyl-2-(3-azido-propyl)-cyclohex-2-enol
• CAS: 916753-95-2
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O
• 分子量: 221.302
• InChiKey: MBJJREIWSTTYIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Allyl-2-(3-azido-propyl)-cyclohex-2-enol 在 咪唑 、 copper(I) chloride 、 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 氧气 、 sodium acetate 、 四氯化钛 、 pyridinium chlorochromate 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 9a-(2-oxopropyl)hexahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepine-5,9(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  串联半松果酚/施密特反应导致了一种多用途和高效的方法来处理四氮杂生物碱骨架。

  摘要：

  [结构：见正文]设计并开发了TiCl4促进的串联半松果酚/奥伯型α-甲硅烷氧基-环氧叠氮化物的分子内Schmidt反应，是有效构建氮杂季碳单元的通用方法。作为适用的例子，已经构建了掺入许多重要生物碱中的一些关键的三环氮杂四价骨架，例如头孢他辛，塞莫胺，赤藓醇和高赤藓醇生物碱。

  DOI：

  10.1021/ol062116r
• 作为产物：
  描述：

  2-(3'-azidopropyl)-cyclohex-2-en-1-one 、 烯丙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到1-Allyl-2-(3-azido-propyl)-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  串联半松果酚/施密特反应导致了一种多用途和高效的方法来处理四氮杂生物碱骨架。

  摘要：

  [结构：见正文]设计并开发了TiCl4促进的串联半松果酚/奥伯型α-甲硅烷氧基-环氧叠氮化物的分子内Schmidt反应，是有效构建氮杂季碳单元的通用方法。作为适用的例子，已经构建了掺入许多重要生物碱中的一些关键的三环氮杂四价骨架，例如头孢他辛，塞莫胺，赤藓醇和高赤藓醇生物碱。

  DOI：

  10.1021/ol062116r