3-羟基里白烯 | 4966-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3-羟基里白烯
• 英文名称: fernenol
• 英文别名: (3R,3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aS,13aS,13bR)-3a,5a,8,8,11a,13a-hexamethyl-3-propan-2-yl-1,2,3,4,5,5b,6,7,7a,9,10,11,13,13b-tetradecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-ol
• CAS: 4966-00-1
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: VWYANPOOORUCFJ-YHEBVWOXSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C
• 沸点：
  493.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基里白烯 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 fernenone
  参考文献：
  名称：

  6β,22-Dihydroxyhopane, a new triterpene from the fern Cheilanthes marantae

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)88873-1

文献信息

• Biosynthesis of Enfumafungin-type Antibiotic Reveals an Unusual Enzymatic Fusion Pattern and Unprecedented C–C Bond Cleavage
  作者：Zhi-Qin Cao、Gao-Qian Wang、Rui Luo、Yao-Hui Gao、Jian-Ming Lv、Sheng-Ying Qin、Guo-Dong Chen、Takayoshi Awakawa、Xue-Feng Bao、Qing-Hua Mei、Xin-Sheng Yao、Dan Hu、Ikuro Abe、Hao Gao

  DOI：10.1021/jacs.4c02415

  日期：2024.5.8

  ferase fusion enzyme, affording a triterpene glycoside product that relies on enzymatic fusion. FsoE is a P450 enzyme that catalyzes successive oxidation reactions at C19 to facilitate a C–C bond cleavage, producing an oxidized carboxyl group and a reduced methyl group that have never been observed in known P450 enzymes. Our study thus sets the important foundation for the manufacture of enfumafungin-type

  以enfumafungin和fuscoatroside为代表的Enfumafungin型抗生素属于一组独特的源自真菌的三萜类化合物。这些化合物表现出显着的抗真菌特性，其中 ibrexafungerp 是 enfumafungin 的半合成衍生物，最近获得 FDA 批准，成为第一个用于治疗侵袭性外阴念珠菌病的口服抗真菌药物。 Enfumafungin 型抗生素具有断裂的 E 环，断裂位点具有氧化的羧基和还原的甲基，这表明其生物合成涉及前所未有的 C-C 键断裂化学。在这里，我们证明4个基因（ fsoA 、 fsoD 、 fsoE 、 fsoF ）生物合成基因簇足以通过在米曲霉中异源表达产生fuscoatroside。值得注意的是，FsoA 是一种闻所未闻的萜烯环化酶-糖基转移酶融合酶，可提供依赖于酶促融合的三萜糖苷产物。 FsoE 是一种 P450 酶，可催化 C19 处的连续氧化反应，以促进