6-(4-(tert-butyl)phenyl)phenanthridine | 942607-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-(tert-butyl)phenyl)phenanthridine
• 英文别名: 6-(4-Tert-butylphenyl)phenanthridine
• CAS: 942607-94-5
• 化学式: C₂₃H₂₁N
• 分子量: 311.426
• InChiKey: MHGLUACNHFKZRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-(tert-butyl)phenyl)phenanthridine 、 iridium(III) chloride trihydrate 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  菲啶衍生物环金属 化的深红色铱（iii）配合物，用于高效溶液加工的有机发光二极管

  摘要：

  设计并合成了以6-菲啶衍生物为环金属配体的两种深红色发射铱配合物[（TP-BQ）2 Ir（acac）和（TPA-BQ）2 Ir（acac）]。研究了结构与其光物理，电化学和电致磷光性能之间的关系。菲啶部分的引入扩大了π共轭作用，并导致峰发射红移至ca。660海里。同时，庞大的配体足以保护发射核免受分子间相互作用，从而降低三重态-三重态an灭（TTA）。使用（TPA-BQ）2的具有单发射层的固溶电致发光器件Ir（acac）作为三重态发射极，其最大发射峰在682 nm处达到5.2％的最大外部量子效率（EQE）。

  DOI：

  10.1039/c6tc00148c
• 作为产物：
  描述：

  [1,1'-biphenyl]-2-yl(4-(tert-butyl)phenyl)methanone 在 三氟甲磺酸 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到6-(4-(tert-butyl)phenyl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Nitrogenation of 2-Acetylbiphenyls: Expeditious Synthesis of Phenanthridines

  摘要：

  An intermolecular nitrogenation reaction toward the synthesis of phenanthridines has been developed. This metal-free protocol provides a novel nitrogen-incorporation transformation using azides as the nitrogen source. Phenanthridines, which are of great interest in pharmaceutical and medicinal chemistry, are synthesized efficiently in one step. Moreover, the byproducts derived from the Schmidt reaction are inhibited, which further demonstrated the high chemoselectivity of this transformation.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00797

文献信息

• Synthesis of phenanthridine derivatives via cascade annulation of diaryliodonium salts and nitriles
  作者：Jian Li、Hongni Wang、Jiangtao Sun、Yang Yang、Li Liu

  DOI：10.1039/c4ob01504e

  日期：——

  A cascade coupling reaction toward a variety of phenanthridine derivatives has been developed. This cascade transformation proceeds via the copper-catalyzed coupling reaction of diaryliodonium salts and nitriles, and undergoes cyclization into the phenanthridine core.

  已开发出一种针对多种菲啶衍生物的级联偶联反应。该级联转化过程通过二芳基碘鎓盐和腈的铜催化偶联反应进行，并经历环化形成菲啶核心结构。
• Palladium and radical routes to phenanthridines
  作者：W. Russell Bowman、Jessica E. Lyon、Gareth J. Pritchard

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.714

  日期：——

  Two routes to phenanthridines are reported; a palladium-mediated route using imidoyl-selanides as precursors and a modified radical route using aryl imines as starting materials.

  报道了两种获得菲啶的途径；使用亚胺基硒化物作为前体的钯介导的路线和使用芳基亚胺作为起始材料的改性自由基路线。
• Palladium-Mediated Synthesis of Phenanthridines: The First Report of Palladium Insertion into Imidoyl Selenides
  作者：Gareth Pritchard、W. Bowman、Jessica Lyon

  DOI：10.1055/s-2008-1078246

  日期：2008.8

  Imidoyl phenyl selenides have been shown to be precursors to phenanthridines, when treated with Pd(PPh 3 ) 4 under reflux in toluene in the presence of a base, giving reasonable yields. It is proposed that insertion of palladium into the C-Se bond is followed by cyclisation onto a phenyl ring and subsequent aromatisation by elimination of HPdSePh.

  亚胺酰基苯基硒化物已被证明是菲啶的前体，当在甲苯中在碱存在下回流下用 Pd(PPh 3 ) 4 处理时，得到合理的产率。建议将钯插入 C-Se 键，然后环化到苯环上，然后通过消除 HPdSePh 进行芳构化。
• Tf2O-Promoted Morgan–Walls Reaction: From a Flexible Approach to Functionalized Phenanthridines and Quinazolines to the Short and Divergent Total Syntheses of Alkaloids
  作者：Pei-Qiang Huang、Xiao-Yu Su

  DOI：10.1055/a-1957-4343

  日期：2023.3

  dehydrative cyclization reaction. More importantly, a one-pot method was established for the direct and divergent synthesis of four types of phenanthridinoids from o-xenylamines, which features both a tert-N-formyl-o-xenylamine and phenanthridinium salt as key and versatile intermediates. The investigation has resulted in one of the shortest and the most efficient total syntheses of the three natural products

  报道了一种在温和条件下将仲酰胺（N-酰基-邻苯二胺）直接转化为菲啶的新方案。该方法以三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）/2-氟吡啶为高效酰胺活化体系，以MeCN或CH 2 Cl 2为溶剂。对于某些底物，MeCN 参与了反应，这为获得多取代的喹唑啉提供了温和的途径。通过采用 Tf 2 O/2,4,6-三叔丁基嘧啶 (TTBP) 组合，该方法扩展到N-甲酰-o-二甲苯胺，代表脱水环化反应的顽固酰胺底物类型。更重要的是，建立了一种从邻苯二胺直接和发散合成四种菲啶类化合物的一锅法，该方法以叔-N-甲酰-邻苯二胺和菲啶盐作为关键和通用的中间体。该研究导致了三种天然产物三球孢子苷、5,6-二氢双色胺和N-甲基辛西啶的最短和最有效的总合成之一，以及其他三种的正式全合成：3-羟基三球菌素、双色胺、和 zephycandidine A.
• A photocatalyst-free method for the synthesis of 6-alkyl(aryl)phenanthridines under visible light irradiation
  作者：Palani Natarajan、Partigya、Pooja

  DOI：10.1039/d2nj04414e

  日期：——

  developed to synthesize a number of 6-alkyl(aryl)phenanthridines from isocyanobiaryls and alkyl(aryl)sulfinates in ethyl lactate under aerobic conditions. This protocol did not require a photoredox catalyst, and the reaction was sparked by the photochemical activity of an electron donor–acceptor complex formed by the interaction of isocyanobiaryls with alkyl(aryl)sulfinates. The environmental friendliness

  已开发出一种新颖有效的蓝色 LED 诱导方法，可在有氧条件下从乳酸乙酯中的异氰基联芳基和烷基（芳基）亚磺酸盐合成许多 6-烷基（芳基）菲啶。该方案不需要光氧化还原催化剂，反应是由异氰基联芳基与烷基（芳基）亚磺酸盐相互作用形成的电子供体-受体复合物的光化学活性引发的。环境友好、温和、克级可合成性、不含有毒有机溶剂/添加剂以及不含过渡金属只是该方法的几个显着优势。