methyl 5-methyl-4,7-methano-3H-<1,3>oxacino<5,6,7 - cd>indole-11-carboxylate | 89368-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-methyl-4,7-methano-3H-<1,3>oxacino<5,6,7 - cd>indole-11-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-methyl-4,7-methano-3H-[1,3]oxacino(5,6,7 - cd)indole-11-carboxylate
• CAS: 89368-47-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: ZNLNFJANRRGDRD-BNOWGMLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-methyl-4,7-methano-3H-<1,3>oxacino<5,6,7 - cd>indole-11-carboxylate 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 镍 、 苯基锂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 21.65h， 生成 (+/-)-6,7-secoagroclavine
  参考文献：
  名称：

  分子内的硝酮-烯烃环加成反应合成锁骨生物碱

  摘要：

  外消旋麦角生物碱Chaclaclavine I（1）和6,7-secoagroclavine（4）是由吲哚-4-羧醛（7）立体选择性合成的，总收率分别为14％和13％。描述了通过相同的异恶唑烷18进一步合成异十二烷I（2），pa烯（5）和肋cost（6）的方法。关键步骤16 → 18（方案4）涉及一个瞬态硝酮17，该硝酮经历了一个动力学控制的，区域和立体选择性的分子内环内加成至1,2-二取代的烯烃键的过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88608-7
• 作为产物：
  描述：

  3-[(二甲氨基)甲基]-1H-吲哚-4-甲醛 在 sodium hypophosphite 、 镍 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl 5-methyl-4,7-methano-3H-<1,3>oxacino<5,6,7 - cd>indole-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内的硝酮-烯烃环加成反应合成锁骨生物碱

  摘要：

  外消旋麦角生物碱Chaclaclavine I（1）和6,7-secoagroclavine（4）是由吲哚-4-羧醛（7）立体选择性合成的，总收率分别为14％和13％。描述了通过相同的异恶唑烷18进一步合成异十二烷I（2），pa烯（5）和肋cost（6）的方法。关键步骤16 → 18（方案4）涉及一个瞬态硝酮17，该硝酮经历了一个动力学控制的，区域和立体选择性的分子内环内加成至1,2-二取代的烯烃键的过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88608-7