(NZ)-N-[(3aS,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylidene]hydroxylamine | 99395-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (NZ)-N-[(3aS,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 99395-01-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₆
• 分子量: 273.286
• InChiKey: YQOYXRBRNUFDRK-JUVYOXDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  78.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (NZ)-N-[(3aS,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylidene]hydroxylamine 在 氨 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-azi-1-deoxy-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾糖是糖苷合成的一种新方法。第1部分。糖基亚砜衍生的二氮丙啶和重氮的制备†

  摘要：

  提出了一种新的合成糖苷的方法，该方法基于将糖基亚苄基卡宾糖（正式）插入OH键。所述glycosylidene衍生diazirines的合成和表征25 - 28，glycosylidene卡宾的前体，进行说明。该diazirines是由二氮丙啶的快速，高产氧化制备20和22 - 24与I 2 / ET 3 N的二氮丙啶中，第一实施例Ç -烷氧基-二氮丙啶中，通过反应形成的以高收率的[（glycosylidene） -氨基]甲磺酸盐14和17 - 19用NH 3的MeOH饱和溶液。二嗪嗪是高反应性化合物，在室温或更低温度下会损失N 2。所述的反应葡糖-构型二吖丙因25，其中i-PrOH中得到的α-和β-d葡糖苷的混合物29和30示出了glycosylidene衍生diazirines作为一种新型的糖基供体的潜力。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720626
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-Mannofuranosylidene)amino dimethyl phosphate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(NZ)-N-[(3aS,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  脱氧硝基糖。11个通信。1- C-硝基糖基卤化物和1- C-硝基糖基砜与亚磷酸二烷基酯的反应：亲核攻击与单电子转移†

  摘要：

  用KPO（OMe）2处理氯-硝基-呋喃核糖7，得到O-氨基磷酸酯8（5％）和腈9（62％）。化合物9还通过8与KPO（OMe）2的反应获得，并且其结构通过X射线分析确定。用HPO（OMe）2的K或Na盐分别处理氯硝基硝基呋喃呋喃糖10，溴硝基硝基呋喃呋喃糖14或溴硝基硝基呋喃呋喃糖16也导致O-氨基磷酸酯和腈。（1- C从氯-硝基-甘露糖呋喃糖10和KPO（OEt）2一起获得-（硝基糖基）膦酸酯22（21％）和腈21（51％）。的1-反应Ç -nitroglycosyl砜25（NO 2 -基内）与KPO（OET）2，得到（1- Ç -nitroglycosyl）膦酸22（61％）和腈21（11％），而异头砜26（NO 2 -基团外）得到22（15％）和21（58％）。在[18] Crown-6的存在下，端基异构体25和26的混合物以67％的产率得到（1- C-硝基糖基）膦酸酯22和21（1

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680426

文献信息

• Aldonhydroximo-lactones. Preparation and Determination of Configuration
  作者：Dieter Beer、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19850680821

  日期：1985.12.18

  D-galactose, D-mannose, 2-acetamido-2-deoxy-D-glucose, D-ribose, and D-arabinose oxime with MnO2, Hg(OAc)2, or O2 in the presence of Cu2Cl2/pyridine are described. An (E/Z)-pair of protected hydroximo-lactones 14 and 15 was obtained by oxidation of the diisopropylidene-D-mannose oxime 13 with MnO2. In CH2Cl2 solution, the minor (E)-isomer 15 was slowly transformed into the major (Z)-isomer 14. The structure

  通过D-葡萄糖，纤维二糖，D-半乳糖，D-甘露糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖，D的氧化，合成未保护的，（Z）构型的（Z）构型的六氢和五氢己酮内酯2a - 12a。描述了在Cu 2 Cl 2 /吡啶存在下具有MnO 2，Hg（OAc）2或O 2的R-核糖和D-阿拉伯糖肟。通过用MnO 2氧化二异亚丙基-D-甘露糖肟13，得到（E / Z）对保护的羟基内酯14和15。在CH 2 Cl 2中在溶液中，次要（E）异构体15慢慢转变成主要（Z）异构体14。2a–12a的结构分配基于IR和NMR数据，1和14的贝克曼重排以及7a和47的X射线结构分析。从选择性脱保护的羟基内酯2c，8c和9c制备氨基甲酸酯2d，2f，8d和9d。（E / Z）-氨基磷酸酯的混合物27 / 28，29 / 30和31/32是从bromonitroso醚得到的16，19，和17和磷酸钠（OET）2。溴亚硝基醚18和
• BRINER, KARIN;VASELLA, ANDREA, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1371-1382
  作者：BRINER, KARIN、VASELLA, ANDREA

  DOI：——

  日期：——
• LARSEN, K. E.;TORSSELL, K. B. G., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 15, 2985-2988
  作者：LARSEN, K. E.、TORSSELL, K. B. G.

  DOI：——

  日期：——
• FELBER H.; KRESZE G.; PREWO R.; VASELIA A., HELV. CHIM. ACTA, 69,(1986) N 5, 1137-1146
  作者：FELBER H.、 KRESZE G.、 PREWO R.、 VASELIA A.

  DOI：——

  日期：——