(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranosylidene)amino methanesulfonate | 126709-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranosylidene)amino methanesulfonate
• 英文别名: [(Z)-[(3aS,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylidene]amino] methanesulfonate
• CAS: 126709-10-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₈S
• 分子量: 351.378
• InChiKey: UJNZYJXGSGYLNE-LVJXFFDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  101.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranosylidene)amino methanesulfonate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到1-deoxy-1-hydrazi-2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾糖是糖苷合成的一种新方法。第1部分。糖基亚砜衍生的二氮丙啶和重氮的制备†

  摘要：

  提出了一种新的合成糖苷的方法，该方法基于将糖基亚苄基卡宾糖（正式）插入OH键。所述glycosylidene衍生diazirines的合成和表征25 - 28，glycosylidene卡宾的前体，进行说明。该diazirines是由二氮丙啶的快速，高产氧化制备20和22 - 24与I 2 / ET 3 N的二氮丙啶中，第一实施例Ç -烷氧基-二氮丙啶中，通过反应形成的以高收率的[（glycosylidene） -氨基]甲磺酸盐14和17 - 19用NH 3的MeOH饱和溶液。二嗪嗪是高反应性化合物，在室温或更低温度下会损失N 2。所述的反应葡糖-构型二吖丙因25，其中i-PrOH中得到的α-和β-d葡糖苷的混合物29和30示出了glycosylidene衍生diazirines作为一种新型的糖基供体的潜力。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720626
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (NZ)-N-[(3aS,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylidene]hydroxylamine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96.5%的产率得到(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranosylidene)amino methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  亚糖基卡宾糖是糖苷合成的一种新方法。第1部分。糖基亚砜衍生的二氮丙啶和重氮的制备†

  摘要：

  提出了一种新的合成糖苷的方法，该方法基于将糖基亚苄基卡宾糖（正式）插入OH键。所述glycosylidene衍生diazirines的合成和表征25 - 28，glycosylidene卡宾的前体，进行说明。该diazirines是由二氮丙啶的快速，高产氧化制备20和22 - 24与I 2 / ET 3 N的二氮丙啶中，第一实施例Ç -烷氧基-二氮丙啶中，通过反应形成的以高收率的[（glycosylidene） -氨基]甲磺酸盐14和17 - 19用NH 3的MeOH饱和溶液。二嗪嗪是高反应性化合物，在室温或更低温度下会损失N 2。所述的反应葡糖-构型二吖丙因25，其中i-PrOH中得到的α-和β-d葡糖苷的混合物29和30示出了glycosylidene衍生diazirines作为一种新型的糖基供体的潜力。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720626

文献信息

• Glycosylidene Carbenes. Part 31
  作者：Bruno Bernet、Sissi E. Mangholz、Karin Briner、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200390132

  日期：2003.5

  The diastereoselectivity of the addition of NH3 and MeNH2 to glyconolactone oxime sulfonates and the structures of the resulting N-unsubstituted and N-methylated glycosylidene diaziridines were

  向糖基内酯肟磺酸盐中添加NH 3和MeNH 2的非对映选择性以及所得的N-未取代的和N-甲基化的糖基亚二氮杂二氮杂环丁烷的结构为
• BRINER, KARIN;VASELLA, ANDREA, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1371-1382
  作者：BRINER, KARIN、VASELLA, ANDREA

  DOI：——

  日期：——