(2S,3R,4aS,9S,9aR)-5'-chloro-9-phenyl-3-propyl-3,4,4a,9,9a,10-hexahydro-1H-spiro[acridine-2,3'-indolin]-2'-one | 1629155-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4aS,9S,9aR)-5'-chloro-9-phenyl-3-propyl-3,4,4a,9,9a,10-hexahydro-1H-spiro[acridine-2,3'-indolin]-2'-one
• CAS: 1629155-30-1
• 化学式: C₂₉H₂₉ClN₂O
• 分子量: 457.015
• InChiKey: IPUADDGXLKFTOB-CJNXWELXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  41.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 、 3-cinnamylindolin-2-one 、 苯胺 在 S-二苯基脯氨醇三乙基硅醚 、 (R_a)-4-hydroxy-2,6-diphenyldinaphtho[1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以89%的产率得到(2S,3R,4aS,9S,9aR)-5'-chloro-9-phenyl-3-propyl-3,4,4a,9,9a,10-hexahydro-1H-spiro[acridine-2,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  一锅有机催化对映选择性Michael / Povarov多米诺骨牌战略建设Spirooctahydroacridine-3,3'-oxindole支架。

  摘要：

  通过多米诺（Domino）Michael / Povarov反应序列成功开发了一种不对称的有机催化一锅策略，用于构建螺环八氢ac啶-3,3'-羟吲哚支架。一锅操作方案可提供带有八氢ac啶基序且具有五个立体中心的手性螺环己氧基吲哚，具有良好至高的产率（高达89％的产率），具有出色的至非对映选择性（高达> 20：1 dr）和对映选择性（高达> 99％）  ee）。这种高效的一锅多米诺骨牌程序将使具有潜在生物活性的这类有趣的化合物面向多样性的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201402002