3-cinnamylindolin-2-one | 1370728-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-cinnamylindolin-2-one
• CAS: 1370728-36-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: ZLYPJJLPOIWZCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-已烯醛 、 3-cinnamylindolin-2-one 、 4-硝基苯胺 在 S-二苯基脯氨醇三乙基硅醚 、 (R_a)-4-hydroxy-2,6-diphenyldinaphtho[1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一锅有机催化对映选择性Michael / Povarov多米诺骨牌战略建设Spirooctahydroacridine-3,3'-oxindole支架。

  摘要：

  通过多米诺（Domino）Michael / Povarov反应序列成功开发了一种不对称的有机催化一锅策略，用于构建螺环八氢ac啶-3,3'-羟吲哚支架。一锅操作方案可提供带有八氢ac啶基序且具有五个立体中心的手性螺环己氧基吲哚，具有良好至高的产率（高达89％的产率），具有出色的至非对映选择性（高达> 20：1 dr）和对映选择性（高达> 99％）  ee）。这种高效的一锅多米诺骨牌程序将使具有潜在生物活性的这类有趣的化合物面向多样性的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201402002
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-phenylallylidene)indolin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-3-(3-phenylpropyl)-2-indolinone 、 3-cinnamylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Method for the Synthesis of 3-Alkyloxindole

  摘要：

  苯甲胺与乙酸组合被确认为一种强效催化剂，用于氧化吲哚与醛、丙酮或环酮的缩合反应。通过苯甲胺乙酸盐催化下的氧化吲哚与醛（或酮）的连续缩合反应以及随后由硼氢化钠进行的共轭还原，可以方便地在10毫摩尔规模上制备多种3-烷基氧化吲哚。

  DOI：

  10.2174/157017812800167420