benzyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-methyl-β-L-arabinopyranoside | 108586-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-methyl-β-L-arabinopyranoside
• CAS: 108586-48-7
• 化学式: C₂₇H₂₆O₇
• 分子量: 462.499
• InChiKey: XSNMHGUSXVXHOO-LUFNOOMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-methyl-β-L-arabinopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 4-O-methyl-L-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Modified Aldonic Acids and Studies of Their Substrate Efficiency for Dihydroxy Acid Dehydratase (DHAD)

  摘要：

  为了研究支链氨基酸生物合成途径中的二羟基酸脱水酶（DHAD）将其成功酶促转化为相应的 2-酮 3-脱氧类似物的电子要求，我们合成了改良的醛戊酸和醛己酸。用新型人工底物（18）-（21）和（27）进行的分析测试证明，用较少的电子吸收、矛盾或电子供体取代 L-阿拉伯醛酸（21）C4 的羟基，可以提高转化率。修饰的醛己酸不是 DHAD 的底物，这可能是由于与活性位点的结合不够完美，也可能是由于立体原因。对于 4-脱氧-L-苏式戊酸（18），DHAD 可以将其酶转化为 3,4-二脱氧-2-酮戊酸（29）。

  DOI：

  10.1071/ch9960349
• 作为产物：
  描述：

  苄基 beta-L-阿拉伯糖吡喃糖苷 2,3-二苯甲酸酯 、 2,2,2-三氯乙酰亚胺酸甲酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 benzyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-methyl-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Modified Aldonic Acids and Studies of Their Substrate Efficiency for Dihydroxy Acid Dehydratase (DHAD)

  摘要：

  为了研究支链氨基酸生物合成途径中的二羟基酸脱水酶（DHAD）将其成功酶促转化为相应的 2-酮 3-脱氧类似物的电子要求，我们合成了改良的醛戊酸和醛己酸。用新型人工底物（18）-（21）和（27）进行的分析测试证明，用较少的电子吸收、矛盾或电子供体取代 L-阿拉伯醛酸（21）C4 的羟基，可以提高转化率。修饰的醛己酸不是 DHAD 的底物，这可能是由于与活性位点的结合不够完美，也可能是由于立体原因。对于 4-脱氧-L-苏式戊酸（18），DHAD 可以将其酶转化为 3,4-二脱氧-2-酮戊酸（29）。

  DOI：

  10.1071/ch9960349

文献信息

• Kamiya, Shintaro; Esaki, Sachiko; Sano, Ryuko, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 8, p. 2147 - 2150
  作者：Kamiya, Shintaro、Esaki, Sachiko、Sano, Ryuko、Yamaguchi, Chika

  DOI：——

  日期：——