(1S,4R)-N-((R)-2-((E)-benzylidene)-1,4-diphenylbut-3-yn-1-yl)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide | 1187081-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4R)-N-((R)-2-((E)-benzylidene)-1,4-diphenylbut-3-yn-1-yl)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide
• CAS: 1187081-73-7
• 化学式: C₃₃H₃₁NO₂
• 分子量: 473.615
• InChiKey: VHABQHJNYLZMJW-KBHIMORSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-((R,E)-2-benzylidene-1,4-diphenylbut-3-ynyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 ketopinic acid chloride 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(1S,4R)-N-((R)-2-((E)-benzylidene)-1,4-diphenylbut-3-yn-1-yl)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  （E）-（2-En-3-ynyl）-胺类不对称合成新通用方法的开发与应用

  摘要：

  Abstractmagnified imageThe first direct approach for the asymmetric synthesis of (E)‐2‐arylidene‐1,4‐diphenylbut‐3‐yn‐1‐amines by addition of alkynylzinc to chiral N‐tert‐butylsulfinylimines is reported with excellent diastereoselectivity and good yield. This asymmetric addition reaction provides a practical, economical and concise synthesis of multifunctional molecules with the 1,3‐enyne side chain and an amino group. In addition, this methodology can be applied to the synthesis of substituted vinyl iodide compounds, and substituted chiral dihydropyrroles.

  DOI：

  10.1002/adsc.200800642