(2S,5R)-2,5-bis(4-(benzyloxy)benzyl)piperazine | 1426060-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,5R)-2,5-bis(4-(benzyloxy)benzyl)piperazine
• 英文别名: (2R,5S)-2,5-bis[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]piperazine
• CAS: 1426060-12-9
• 化学式: C₃₂H₃₄N₂O₂
• 分子量: 478.634
• InChiKey: XSWBEJKMNOIXIH-RNPORBBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2,5-bis(4-(benzyloxy)benzyl)piperazine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到trans-2,5-bis<(p-hydroxyphenyl)methyl>piperazine
  参考文献：
  名称：

  同源NRPS样基因簇介导黄曲霉冗余小分子生物合成

  摘要：

  生物合成串扰：真菌中的大多数基因簇都是孤立的，没有已知的相关代谢物。基于 NMR 的比较代谢组学用于鉴定黄曲霉中两个高度同源的孤儿簇的产物。这两个簇编码部分冗余的生物合成途径，这些途径产生重叠的新型真菌生物碱组，具有具有不同寻常功能的 NRPS 样基因，并调节真菌发育。

  DOI：

  10.1002/anie.201207456
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-Tyr(Bzl)-OH 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 6-氯-1-羟基苯并三氮唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,5R)-2,5-bis(4-(benzyloxy)benzyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Preventing Candida albicans biofilm formation using aromatic-rich piperazines

  摘要：

  The global increase in microbial resistance is an imminent threat to public health. Effective treatment of infectious diseases now requires new antimicrobial therapies. We report herein the discovery of aromatic-rich piperazines that inhibit biofilm formation by C. albicans. 22 piperazines, including 16 novel ones, were prepared efficiently using a combination of solid- and solution phase synthesis. The most potent compound prevents morphological switching under several hypha-inducing conditions and reduces C. albicans' ability to adhere to epithelial cells. These processes are essential to the development of Candida biofilms, which are associated with its increased resistance to immune defenses and antifungal agents.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115810