4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1-iodobut-3-en-2-one | 501916-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1-iodobut-3-en-2-one
• CAS: 501916-67-2
• 化学式: C₁₄H₁₁IO₃S₂
• 分子量: 418.276
• InChiKey: AIVCKNMHXQDMGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1-iodobut-3-en-2-one 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-(2-butoxy-2-oxoethyl)-5-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-4-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  重氮甲烷的双环化：熔融吡唑的合成策略

  摘要：

  在终端重氮氮原子，两个C 形成N键在容易获得的无环基片与重氮甲烷，1,3-偶极子bicyclization反应。串联1,3-偶极环加成/分子内氮杂加成/氧化芳构化反应可耐受多种官能团，并在无金属的温和条件下进行，一步即可获得高至高收率的Asasmnine生物碱的取代类似物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201062

文献信息

• Tandem [5+1] annulation–isocyanide cyclization: efficient synthesis of hydroindolones
  作者：He Wang、Yu-Long Zhao、Chuan-Qing Ren、Aboubacar Diallo、Qun Liu

  DOI：10.1039/c1cc14916d

  日期：——

  starting from activated methylene isocyanides and 1,5-dielectrophilic 5-oxohepta-2,6-dienoates (and their equivalents) through a [5+1] annulation-isocyanide cyclization cascade under basic conditions has been developed. This strategy allows the synthesis of polysubstituted dihydroindolones and tetrahydroindolones in high to excellent yields under extremely mild conditions in a single step.

  在碱性条件下，通过[5 + 1]环化-异氰化物环化级联反应，从活化的亚甲基异氰化物和1,5-二亲电子的5-氧杂庚基2,6-二烯酸酯（及其等价物）开始快速构建官能化还原吲哚的新策略条件已经发展。该策略允许在极其温和的条件下，一步就可以以高产率至优异的产率合成多取代的二氢吲哚酮和四氢吲哚酮。