(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(2R)-oxiran-2-yl]methanol | 99665-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(2R)-oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 99665-93-7
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: FTWIHEZAGOCOCU-FSDSQADBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(2R)-oxiran-2-yl]methanol 在 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,2R)-1-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-(2-ethoxy-ethoxy)-dec-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种实用的α-羟基和α，β-二羟基醛的制备方法，是合成花生四烯酸代谢产物的有用中间体，从D-甘油醛丙酮酸酯开始

  摘要：

  旋光性α-羟基和α，β-二羟基醛类（用于合成花生四烯酸的脂氧合酶代谢产物的有用中间体）是从很容易获得的D-甘油醛丙酮化物开始高度非对映选择性地合成的。

  DOI：

  10.1039/c39860001352
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3R)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oxiran-2-yl)methanol 在 sodium hydroxide 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(2R)-oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Selective transformation of 2,3-epoxy alcohols and related derivatives. Strategies for nucleophilic attack at carbon-1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a050

文献信息

• Synthesis of the rarely obtained syn-adducts in the reaction of organocopper compounds with 2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde. Preparation of optically active epoxy alcohols
  作者：Fumie Sato、Yuichi Kobayashi、Osamu Takahashi、Tsunehisa Chiba、Yoshiyuki Takeda、Masato Kusakabe

  DOI：10.1039/c39850001636

  日期：——

  Organocopper compounds, prepared from Grignard reagents and copper(I) iodide in tetrahydrofuran-dimethyl sulphide, react with 2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde highly stereoselectively (>10:1) affording the rarely obtained syn-addition products which can be readily converted into optically active epoxy alcohols, useful intermediates in organic synthesis.

  由格氏试剂和碘化亚铜（I）在四氢呋喃-二甲基硫醚中制备的有机铜化合物与2,3- O-异亚丙基甘油醛高度立体选择性（> 10：1）反应，提供了很少获得的合成加成产物，可以轻松地将其转化为旋光性环氧醇，在有机合成中有用的中间体。
• Stereoselective synthesis of β,γ-unsaturated- and β,γ-epoxy glycerol derivatives starting with glyceraldehyde and their use in the synthesis of alditols
  作者：Masato Kusakabe、Fumie Sato

  DOI：10.1039/c39860000989

  日期：——

  Highly stereoselective addition of vinylcopper and vinylcuprate compounds to glyceraldehyde acetonide affords both syn- and anti-β,γ-unsaturated glycerol derivatives, respectively, which can readily be converted into all the possible steric isomers of the β,γ-epoxy glycerol derivatives, which are useful intermediates in the synthesis of alditols.

  将乙烯基铜和乙烯基铜酸盐化合物高度立体选择性地添加到甘油醛丙酮化物中，分别得到顺式和反式β，γ-不饱和甘油衍生物，它们可以容易地转化为β，γ-环氧甘油衍生物的所有可能的空间异构体，在醛糖醇的合成中是有用的中间体。
• BEHRENS, C. H.;KO, S. Y.;SHARPLESS, K. B.;WALKER, F. J., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5687-5696
  作者：BEHRENS, C. H.、KO, S. Y.、SHARPLESS, K. B.、WALKER, F. J.

  DOI：——

  日期：——
• KOBAYASHI, YUICHI;UCHIYAMA, HIROSHI;KANBARA, HIROSHI;KUSAKABE, MASATO;SAT+, HETEROCYCLES, 25,(1987) NPEC. ISSUE, 549-561
  作者：KOBAYASHI, YUICHI、UCHIYAMA, HIROSHI、KANBARA, HIROSHI、KUSAKABE, MASATO、SAT+

  DOI：——

  日期：——