(2R,3R,4R)-4,5-O-isopropylidene-pent-1,2,3-triol | 81028-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-4,5-O-isopropylidene-pent-1,2,3-triol
• 英文别名: (1R,2R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propane-1,2,3-triol
• CAS: 81028-11-7
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: WRFQEUOXBKFTOW-FSDSQADBSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-4,5-O-isopropylidene-pent-1,2,3-triol 在 盐酸 作用下， 生成 D-Arabitol
  参考文献：
  名称：

  以甘油醛为原料的β，γ-不饱和和β，γ-环氧甘油衍生物的立体选择性合成及其在醛糖醇合成中的应用

  摘要：

  将乙烯基铜和乙烯基铜酸盐化合物高度立体选择性地添加到甘油醛丙酮化物中，分别得到顺式和反式β，γ-不饱和甘油衍生物，它们可以容易地转化为β，γ-环氧甘油衍生物的所有可能的空间异构体，在醛糖醇的合成中是有用的中间体。

  DOI：

  10.1039/c39860000989
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3R)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oxiran-2-yl)methanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,3R,4R)-4,5-O-isopropylidene-pent-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of saccharides and related polyhydroxylated natural products. 1. Simple alditols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a051

文献信息

• Diisopropyl tartrate modified (E)-γ-[(cyclohexyloxy)dimethylsilyl]- and (E)-γ-(dimethylphenylsilyl)allylboronates: Chiral Reagents for the Enantio- and Diastereoselective synthesis of anti 1,2-diols and 2-butene-1,4-diols via the formal α- and γ-hydroxyallylation of aldehydes
  作者：William R. Roush、Paul T. Grover

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88869-4

  日期：1992.1

  Enantioselective synthesis of 4-substituted (E)-2-butene-1,4-diols and anti 1,2-diols are described. Highly diastereoselective reactions of aldehydes and the chiral PhMe2Si- and (C6H11O)Me2Si- substituted allylboronates 25 and 26 provide anti homoallylic 29 and 50, respectively. Epoxidation of 29 with dimethyl dioxirane followed by acid catalyzed Petersen rearrangement of the intermediate epoxysilanols

  描述了4-取代的（E）-2-丁烯-1,4-二醇和抗1,2-二醇的对映选择性合成。醛与手性PhMe 2 Si-和（C 6 H 11 O）Me 2 Si-取代的烯丙基硼酸酯25和26的高度非对映选择性反应分别提供反均聚物29和50。29用二甲基二环氧乙烷环氧化，然后经酸催化的中间体环氧硅烷醇进行Petersen重排，可得到具有优异对映选择性（81-87％ee）的1,4-丁二醇27。Tamao氧化50提供抗二醇22（ee的64–72％）。这些程序尤其在与一系列氧化的手性醛进行双不对称反应时获得了优异的结果（图1和2）。这些方法有望用于非环状前体糖的非对映选择性合成中。
• Diisopropyl tartrate modified (E)-γ-[(cyclohexyloxy)dimethylsilyl-allylboronate, a chiral reagent for the stereoselective synthesis of anti 1,2-diols via the formal α-hydroxyallylation of aldehydes
  作者：William R. Roush、Paul T. Gover、Xiaofa Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97299-x

  日期：1990.1

  An enantioselective synthesis of anti 1,2-diols via the reactions of aldehydes and the tartrate ester modified γ(alkoxysilyl)allylboronate2 has been developed. This method is most effective in double asymmetric reactions with chiral aldehydes.

  已经开发了通过醛与酒石酸酯改性的γ（烷氧基甲硅烷基）烯丙基硼酸酯2的反应，对映选择性合成抗1，2-二醇的方法。该方法在与手性醛的双重不对称反应中最有效。
• CHA, J. K.;CHRIST, W. J.;KISHI, Y., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 37, 3943-3946
  作者：CHA, J. K.、CHRIST, W. J.、KISHI, Y.

  DOI：——

  日期：——
• CHA, J. K.;CHRIST, W. J.;KISHI, Y., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 12, 2247-2255
  作者：CHA, J. K.、CHRIST, W. J.、KISHI, Y.

  DOI：——

  日期：——