6-hydroxy-6-(pyridin-3-yl)hexane-2,4-dione | 1221016-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-hydroxy-6-(pyridin-3-yl)hexane-2,4-dione
• CAS: 1221016-25-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: TUJIQNOSMSFDDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 6-hydroxy-6-(pyridin-3-yl)hexane-2,4-dione 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到1-hydroxy-1-(pyridin-3-yl)-5-(trimethylsilyloxy)hex-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  1，3-双-（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1-羟基-5-甲硅烷氧基-hex-4-en-3-ones的正式[3 + 3]环化中的螯合控制。一锅合成3-芳基-3,4-二氢异香豆素

  摘要：

  1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1-羟基-5-甲硅烷氧基-hex-4-en-3-one的[3 + 3]环化导致一锅形成3-芳基-3,4-二氢异香豆素。反应通过区域选择性环化进行，得到6-（2-芳基-2-氯乙基）水杨酸酯，将其进行硅胶介导的内酯化。被保护的1-氨基-5-甲硅烷氧基-hex-4-en-3-ones的环化被证明不是区域选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.019
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 乙酰丙酮 在 lithium diisopropyl amide 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以45%的产率得到6-hydroxy-6-(pyridin-3-yl)hexane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1，3-双-（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1-羟基-5-甲硅烷氧基-hex-4-en-3-ones的正式[3 + 3]环化中的螯合控制。一锅合成3-芳基-3,4-二氢异香豆素

  摘要：

  1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1-羟基-5-甲硅烷氧基-hex-4-en-3-one的[3 + 3]环化导致一锅形成3-芳基-3,4-二氢异香豆素。反应通过区域选择性环化进行，得到6-（2-芳基-2-氯乙基）水杨酸酯，将其进行硅胶介导的内酯化。被保护的1-氨基-5-甲硅烷氧基-hex-4-en-3-ones的环化被证明不是区域选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.019