phenyl 3,6-di-O-acetyl-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 153213-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3,6-di-O-acetyl-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 153213-92-4
• 化学式: C₄₄H₄₂N₂O₁₇S
• 分子量: 902.887
• InChiKey: CAFBRWPHHOLMAE-ULGINEJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  259
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,6-di-O-acetyl-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.08h， 生成 (3aR,4R,5R,6S,6aS)-2-(methylamino)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydro-4H-cyclopentoxazol-5-yl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Takahashi, Shunya; Terayama, Hiroyuki; Kuzuhara, Hiroyoshi, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1994, vol. 58, # 12, p. 2301 - 2302

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 在 吡啶 作用下， 生成 phenyl 3,6-di-O-acetyl-4-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种新的异蒜素类似物，N，N'-二乙酰基-β-壳二糖基别甲唑啉的合成及其对某些几丁质酶的抑制活性。

  摘要：

  通过二糖硫代糖苷衍生物（5）和别甲唑啉衍生物（6）之间的偶联反应，立体选择性地合成了具有N'，N'-二乙酰基壳二糖基部分作为成分的新的异蒜素类似物（2）。测试了2对源自昆虫，酵母和霉菌的几丁质酶的抑制活性，并将其与异蒜素（1）比较。

  DOI：

  10.1271/bbb.57.2067