1-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)naphthalen-2-ol | 1749-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1749-77-5
• 化学式: C₂₅H₁₈N₂O
• 分子量: 362.431
• InChiKey: XFABZIDJJPVXLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-201 °C
• 沸点：
  621.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)naphthalen-2-ol 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 1-(1-benzyl-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Design, Preparation, and Implementation of an Imidazole-Based Chiral Biaryl P,N-Ligand for Asymmetric Catalysis

  摘要：

  A new strategy for increasing the barrier to rotation in biaryls has been developed that allows for the incorporation of 5-membered aromatic heterocycles into chiral atropisomers. Using this concept, an imidazole-based biaryl P,N-ligand has been designed and prepared as a single enantiomer. This ligand perfonns exceptionally well in the enantioselective A(3)-coupling, demonstrating the potential of this new design element.

  DOI：

  10.1021/ja407689a
• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以80%的产率得到1-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑衍生 PET 的可逆双荧光化学传感器：锌离子和碳酸根离子的传感及其在真实样品和活细胞中的应用

  摘要：

  使用1 H、13 C 和质谱方法设计、合成并确认了三种基于咪唑的化学传感器： HNBI、1 -NBI和2-NBI 。所有三种受体均在 DMSO H 2 O（1:1 v/v，HEPES = 50 mM，pH-7.4）溶液中存在不同阳离子和阴离子的情况下进行测试，而受益于 -OH 部分的HNBI显示出荧光Zn 2+和CO 3 2−离子增加。通过使用工作图和 Benesi-Hildebrand 实验，发现了 1:1 的结合化学计量。同时检测 Zn 2+和 CO 3 2−的 LOD 和 LOQ分别测定为1.07×10 -9  M、3.57×10 -9  M、9.72×10 -8  M、3.24×10 -9  M。通过1 H NMR滴定，进一步验证了主客体之间的结合比例。C C 自由旋转的限制和光致电子转移(PET)的阻断是受体HNBI与Zn 2+ /CO 3 2−离子相互作用后的两种效应。此外，H

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136684

文献信息

• [EN] BIARYL LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS BIARYLE
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2015038872A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  Embodiments of the present disclosure provide for biaryl ligands (also referred to herein as "biaryl compound"), biaryl complexes, methods of making biaryl compounds, methods of making single enantiomers of these biaryl compounds, methods of use (e.g., catalysis) and the like.

  本公开的实施例提供了联苯配体（在本文中也称为“联苯化合物”）、联苯配合物的制备方法、制备这些联苯化合物的单对映体的方法、使用方法（例如催化）等。
• Catalytic conversion of 2,4,5-trisubstituted imidazole and 5-substituted 1H-tetrazole derivatives using a new series of half-sandwich (η6-p-cymene)Ruthenium(II) complexes with thiophene-2-carboxylic acid hydrazone ligands
  作者：Govindasamy Vinoth、Sekar Indira、Madheswaran Bharathi、Govindhasamy Archana、Luis G. Alves、Ana M. Martins、Kuppannan Shanmuga Bharathi

  DOI：10.1016/j.ica.2020.120089

  日期：2021.2

  The molecular structures of the ruthenium(II) complexes 1-3 were determined by single-crystal X-ray diffraction. All complexes were used as catalysts for the one-pot three-component syntheses of 2,4,5-trisubstitued imidazole and 5-substituted 1H-tetrazole derivatives. The catalytic studies optimized parameters as solvent, temperature and catalyst. The catalysts revealed very active for a broad range

  摘要一系列新的半三明治（η6-对-cymene）钌（II）与噻吩-2-羧酸酰肼衍生物[Ru（η6-对-cymene）（Cl）（L）] [L = N' -（萘-1-基亚甲基）噻吩-2-碳酰肼（L1），N'-（蒽-9-基亚甲基）噻吩-2-碳酰肼（L2）和N'-（吡喃-1-基亚甲基）噻吩-2-合成了碳酰肼（L3）]。通过光谱（IR，UV-Vis，NMR和质谱）和元素分析对配体前体及其Ru（II）配合物（1-3）进行结构表征。钌（II）配合物1-3的分子结构通过单晶X射线衍射测定。所有配合物均用作催化剂，用于一锅三组分合成2,4,5-三取代的咪唑和5-取代的1H-四唑衍生物。催化研究优化了溶剂，温度和催化剂等参数。所述催化剂显示出对具有电子吸引子或电子给体取代基的广泛范围的芳族醛非常有效，并且尽管活性较低，但对于烷基醛观察到中等至高的活性。
• Cascade recognition of Hg²⁺ and cysteine using a naphthalene based ESIPT sensor and its application in a set/reset memorized device
  作者：Navneet Kaur、Gitanjali Jindal、Sukhvinder Sukhvinder、Subodh Kumar

  DOI：10.1039/c8nj03909g

  日期：——

  An optical ESIPT sensor for Hg2+ and cysteine based on a naphthalene platform (1) was designed and synthesized by a one step reaction and characterized by using common spectroscopic techniques. Upon addition of Hg2+ to a 9 : 1 (v/v) aqueous CH3CN (pH 7.0 HEPES buffer) solution of 1, the highly fluorescent probe becomes weakly fluorescent, showing a color change from colorless to dark yellow visible

  通过一步反应设计合成了基于萘平台（1）的Hg 2+和半胱氨酸的光学ESIPT传感器，并通过常规光谱技术对其进行了表征。一旦加入汞2+至9：1（V / V）含水CH 3 CN（pH为7.0的HEPES缓冲液）的溶液1中，高荧光探针变弱荧光，显示从无色到暗黄色可见的颜色变化肉眼观察，并在365 nm的光照射下从荧光蓝色变为浅黄色。DFT和1 H NMR滴定研究支持了该传感机制。该原位生成的1 -Hg 2+复合物已被用于有效地感测Cys。由于巯基对Hg 2+具有更强的结合亲和力，Cys可以从1 –Hg 2+络合物中提取Hg 2+，从而释放1并恢复发射强度。传感器1也已成功应用于具有良好回收率的真实水样中Hg 2+的检测。Hg 2+和Cys离子的交替添加产生“开-关-开”的荧光循环，这使1可以在分子水平上用作可逆和可重构的设置/重置存储装置。
• Acid–base behavior, electrochemical properties and DFT study of redox non-innocent phenol–imidazole ligands and their Cu complexes
  作者：Arfa Parween、Tarun Kanti Mandal、Régis Guillot、Subhendu Naskar

  DOI：10.1016/j.poly.2015.06.014

  日期：2015.10

  Three Cu complexes (1, 2, 3) with N, O donor ligands having imidazole–phenol moieties 2-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenol (L1H), 4-bromo 2-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenol (L2H) and 1-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)naphthalene-2-ol (L3H) have been synthesized and characterized by spectroscopic techniques. Molecular structure of one Cu complex (2) has been determined by X-ray crystallography

  三铜复合物（1，2，3）与N，具有咪唑苯酚基部分的2-（4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基）苯酚（O供体配体大号1 ħ），4-溴-2- （4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基）苯酚（L 2 H）和1-（4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基）萘-2-醇（L 3 H）具有通过光谱技术合成和表征。一种铜配合物（2）的分子结构已通过X射线晶体学测定。2 · DMF在单斜晶P 2 1 / c中结晶空间群，四面体和正方形的平面（之间的正中间几何τ 4  = 0.5319）。配体的p K a值通过UV-Vis分光光度滴定法测定。咪唑-苯酚配体对溶液的pH具有很高的敏感性。p ķ一个咪唑鎓阳离子的是大约4.1m，而p ķ一个为酚类去质子化是在范围10-10.7。该复合物的电子光谱由一个酚的Cu II该区域的LMCT（490–500 nm）和ad–d跃迁范围（620–716 nm）。所有的配体和配合物都表现出一
• Computational and Experimental Insights into Asymmetric Rh‐Catalyzed Hydrocarboxylation with CO ₂
  作者：Ljiljana Pavlovic、Martin Pettersen、Ashot Gevorgyan、Janakiram Vaitla、Annette Bayer、Kathrin H. Hopmann

  DOI：10.1002/ejoc.202001469

  日期：2021.1.26

  Computational and experimental methods were employed to study the potential of different bidentate ligands in the enantioselective Rh‐catalyzed hydrocarboxylation of acrylates. Our computational analysis shows that during C−C bond formation, CO2 prefers an outer sphere insertion mode. The ligands StackPhos and tBu‐BOX show good yields and display an intriguing stacking interaction between the internal

  采用计算和实验方法研究了不同双齿配体在丙烯酸对映选择性Rh催化加氢羧化反应中的潜力。我们的计算分析表明，在C-C键形成期间，CO 2倾向于外球插入模式。配体StackPhos和t Bu‐BOX表现出良好的收率，并且在内部N杂环与CO 2之间表现出令人感兴趣的堆积相互作用。