methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O--α-D-glucopyranoside | 109901-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O--α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-deoxy-β-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyranosylonate)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 109901-79-3
• 化学式: C₄₈H₅₉NO₁₉
• 分子量: 953.992
• InChiKey: JJDXAESEADNEBO-QJAUVBKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  932.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  245.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O--α-D-glucopyranoside 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S,4R,5R,6R)-5-Acetylamino-3,4-dihydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-2-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3β-羟基唾液酸糖苷。I.钙结合能力以及化学和酶稳定性。

  摘要：

  制备了N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）和N-乙酰基-3β-羟基神经氨酸（Neu5Acβ3OH）（1-4）的甲基α-和β-糖苷，以评估它们的钙结合能力。还分别合成了Neu5Ac和Neu5Ac beta 3OH（5-10）的（甲基α-葡萄糖基吡喃糖苷基）α-和β-和4-甲基伞形基α-糖苷，分别用于化学和酶稳定性的比较。Neu5Ac和Neu5Ac beta 3OH的甲基β-糖苷3和4，分别显示出强烈的钙结合能力，而在相应的α-糖苷1和2中未观察到这种能力.Neu5Ac beta 3OH糖苷6,8和10相比，相应的Neu5Ac糖苷5、7和9对酸性水解和唾液酸酶消化的抵抗力强得多。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2728
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3-didehydro-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminate 在 silver trifluoromethanesulfonate N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溴化钛(IV) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.37h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O--α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An effective synthesis of α-glycosides of -acetylneuraminic acid by use of 2β-halo-3β-hydroxy-4,7,8,9-tetra--acetyl--acetylneuraminic acid methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85177-1

文献信息

• Glycosylation of 4,7,8,9-Tetra-<i>O</i>-acetyl-2-deoxy-2β,3β-epoxy-<i>N</i>-acetylneuraminic Acid Methyl Ester
  作者：Kaoru Okamoto、Tadao Kondo、Toshio Goto

  DOI：10.1246/bcsj.60.637

  日期：1987.2

  Reaction of the 2β,3β-epoxyneuraminic acid derivative prepared from 2,3-dehydroneuraminic acid derivative with primary or secondary alcohol gave the corresponding glycoside(s) or ortho ester.

  由 2,3-脱氢酮乌拉敏酸衍生物制备的 2β,3β-环氧新乌拉敏酸衍生物与伯醇或仲醇反应，可得到相应的苷或原酯。
• An effective synthesis of α-glycosides of N-acetylneuraminic acid derivatives by use of 2-deoxy-2β-halo-3β-hydroxy-4,7,8,9-tetra-O-acetyl- N-acetylneuraminic acid methyl ester
  作者：Kaoru Okamoto、Tadao Kondo、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87797-8

  日期：——