1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-3-(3-chlorophenylamino)propan-1-one | 136848-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-3-(3-chlorophenylamino)propan-1-one
• 英文别名: 3-(3-Chloroanilino)-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 136848-63-0
• 化学式: C₂₁H₁₇Cl₂NO
• 分子量: 370.278
• InChiKey: MRDDBNQHCKQALT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  547.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-3-(3-chlorophenylamino)propan-1-one 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-3-(3-chlorophenylamino)propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis ofβ-Anilinochalcones by Regioselective Oxidation ofβ-Anilinodihydrochalcones Using Iodine–DMSO

  摘要：

  beta-Anilinodihydrochalcones readily undergo oxidation alpha to the carbonyl group region in the presence of a catalytic amount of iodine in dimethyl sulfoxide at 130 degrees C in good yield. Oxidation of allyloxy-substituted beta-anilinodihydrochalcones to beta-anilinochalcones is a preferred reaction over deallylation.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.667490
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 苯甲醛 、 3-氯苯胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-3-(3-chlorophenylamino)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  The Mannich Reaction Between Aromatic Ketones, Aromatic Aldehydes and Aromatic Amines

  摘要：

  酸催化的Mannich反应中，醋酰苯与苯甲醛衍生物和芳香胺反应，能够高产率地生成1,3-二芳基-3-(芳香氨基)丙酮。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26554

文献信息

• Ammonium Chloride Promoted Synthesis of <i>β</i>-Aminoketones
  作者：Smita R. Waghmare、Manisha D. Deokate、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1080/00304948.2021.1994288

  日期：2022.1.2

  (2022). Ammonium Chloride Promoted Synthesis of β-Aminoketones. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 54, No. 1, pp. 65-78.

  （2022 年）。氯化铵促进 β-氨基酮的合成。国际有机制剂和程序：卷。54，第 1 期，第 65-78 页。
• SnCl2-catalyzed three-component one-pot Mannich-type reaction: efficient synthesis of β-aminocarbonyl compounds
  作者：Min Wang、Zhi-Guo Song、Xin Wan、Suang Zhao

  DOI：10.1007/s00706-009-0163-1

  日期：2009.10

  AbstractSnCl2-catalyzed three-component one-pot Mannich reaction of acetophenone or p-chloroacetophenone with different aromatic aldehydes and aromatic amines in ethanol at ambient temperature gave the corresponding β-aminocarbonyl compounds in good to excellent yields. Four new compounds are reported for the first time. Graphical abstract

  摘要在环境温度下，SnCl 2催化苯乙酮或对氯苯乙酮与不同芳族醛和芳族胺在乙醇中的三组分一锅法曼尼希反应，得到相应的β-氨基羰基化合物，收率很好。首次报道了四种新化合物。 图形概要
• Wang, Min; Liang, Yan; Song, Zhiguo, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 12, p. 1653 - 1656
  作者：Wang, Min、Liang, Yan、Song, Zhiguo

  DOI：——

  日期：——
• SnCl₄·5H₂O-CATALYZED SYNTHESIS OF<i>β</i>-AMINO CARBONYL COMPOUNDS VIA A DIRECT MANNICH-TYPE REACTION
  作者：Min Wang、Zhiguo Song、Yan Liang

  DOI：10.1080/10826068.2010.489008

  日期：2010.12.29

  An efficient three-component, one-pot synthesis of beta-amino carbonyl compounds from aromatic ketones, aromatic aldehydes; and aromatic amines using tin tetrachloride at room temperature in ethanol is described. The advantages of the new method are good yields (62-96%), simple workup, and inexpensive catalyst.