ethyl 1-(4-fluorophenyl)-3-methyl-1H-indole-2-carboxylate | 1450743-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(4-fluorophenyl)-3-methyl-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 1450743-02-8
• 化学式: C₁₈H₁₆FNO₂
• 分子量: 297.329
• InChiKey: OJVWVRNASYNTEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-fluorophenyl)-3-methyl-1H-indole-2-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 N-(3,4-dichlorobenzyl)-N-(2-(dimethylamino)ethyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-methyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of centromere-associated protein-E (CENP-E) inhibitors: 1.Exploration of fused bicyclic core scaffolds using electrostatic potential map

  摘要：

  Centromere-associated protein-E (CENP-E), a mitotic kinesin that plays an important role in mitotic progression, is an attractive target for cancer therapeutic drugs. For the purpose of developing novel CENP-E inhibitors as cancer therapeutics, we investigated a fused bicyclic compound identified by high throughput screening, 4-oxo-4,5-dihydrothieno[3,4-clpyridine-6-carboxamide la. Based on this scaffold, we designed inhibitors for efficient binding at the L5 site in CENP-E utilizing homology modeling as well as electrostatic potential map (EPM) analysis to enhance CENP-E inhibitory activity. This resulted in a new lead, 5-bromoimidazo[l,2-a]pyridine 7, which showed potent CENP-E enzyme inhibition (IC50: 50 nM) and cellular activity with accumulation of phosphorylated histone H3 in HeLa cells. Our homology model and EPM analysis proved to be useful tools for the rational design of CENP-E inhibitors. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.067
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 aluminum (III) chloride 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 1-(4-fluorophenyl)-3-methyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳基硼酸与酮亚胺的 N-芳基化加成

  摘要：

  在此，我们报道了通过将芳基硼酸加成到缺电子的α-亚氨基酯上来进行铑催化的N-芳基化，该酯可以通过使用易于获得的β-羰基酯来高效制备。该反应具有高度区域特异性，可在温和条件下有效实现N-芳基加成，产率高达 99%。相应的产物可以进一步高效地转化为吲哚和一系列其他重要的构建单元。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400208