1,2-Diphenylethyl-phenyl-sulfoxid | 29146-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-Diphenylethyl-phenyl-sulfoxid
• 英文别名: [2-(Benzenesulfinyl)-2-phenylethyl]benzene
• CAS: 29146-84-7
• 化学式: C₂₀H₁₈OS
• 分子量: 306.428
• InChiKey: OYQMAQHLTWJNKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Diphenylethyl-phenyl-sulfoxid 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.02h， 以90%的产率得到反式-1,2-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下亚砜的快速脱氢亚硫基化

  摘要：

  微波辐射促进了亚砜的热解β-消除。反应非常快，收率几乎是定量的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00135-9
• 作为产物：
  描述：

  三氯化苄 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,2-Diphenylethyl-phenyl-sulfoxid
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of α,α-Dichlorobenzyl Methyl Sulfone with Phenyllithium

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.1256

文献信息

• A New Class of Organocatalysts: Sulfenate Anions
  作者：Mengnan Zhang、Tiezheng Jia、Haolin Yin、Patrick J. Carroll、Eric J. Schelter、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/anie.201405996

  日期：2014.9.26

  Sulfenate anions are known to act as highly reactive species in the organic arena. Now they premiere as organocatalysts. Proof of concept is offered by the sulfoxide/sulfenate‐catalyzed (1–10 mol %) coupling of benzyl halides in the presence of base to generate trans‐stilbenes in good to excellent yields (up to 99 %). Mechanistic studies support the intermediacy of sulfenate anions, and the deprotonated

  已知硫酸根阴离子在有机领域中起着高反应性的作用。现在，它们作为有机催化剂首映。在碱的存在下，亚砜/亚硫酸盐催化（1-10 mol％）的苄基卤化物偶合生成反式-斯蒂苯二酚（产率高达99％）提供了概念验证。机理研究支持亚磺酸根阴离子的中间体，并且确定去质子化的亚砜为催化剂的静止状态。