1-iodo-3-allyloxypropane | 125947-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-iodo-3-allyloxypropane
• 英文别名: 1-Iodo-3-prop-2-enoxypropane
• CAS: 125947-53-7
• 化学式: C₆H₁₁IO
• 分子量: 226.057
• InChiKey: KHHRVAZMCZIMHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-3-allyloxypropane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(6aS,11bS)-7-benzyl-3-(3-prop-2-enoxypropyl)-2,5,6,6a-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]carbazol-4-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±) aspidofractinine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99263-3
• 作为产物：
  描述：

  3-(allyloxy)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-iodo-3-allyloxypropane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±) aspidofractinine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99263-3

文献信息

• Synthesis of ketones from iodoalkenes, carbon monoxide and 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane derivatives via a radical cyclization and palladium-catalysed carbonylative cross-coupling sequence
  作者：Tatsuo Ishiyama、Miki Murata、Akira Suzuki、Norio Miyaura

  DOI：10.1039/c39950000295

  日期：——

  Under irradiation (tungsten lamp), the palladium-catalysed three-component cross-coupling reaction between iodoalkenes such as 6-iodo-1-hexene or their derivatives, carbon monoxide (1 atm) and 9-alkyl- or 9-aryl-9-BBN derivatives (9-BBN = 9-borabicyclo[3.3.1]nonane) produces unsymmetrical ketones in moderate to high yields; the oxidative addition of iodoalkenes to a palladium(0) complex proceeds via a radical process, thus allowing cyclization of the iodoalkenes to five-membered rings prior to the couplings with carbon monoxide and boron reagents.

  在照射（钨灯）下，碘烯，如6-碘-1-己烯或其衍生物，与一氧化碳（1 atm）和9-烷基或9-芳基-9-BBN衍生物（9-BBN = 9-硼双环[3.3.1]壬烷）在钯催化下进行三组分交叉耦合反应，产生中等至高产率的不对称酮；碘烯对钯(0)配合物的氧化加成通过自由基过程进行，从而允许碘烯在与一氧化碳和硼试剂耦合之前先环化为五元环。
• Diastereo- and enantioselective intramolecular 1,6-C–H insertion reactions of α-diazo esters catalyzed by chiral dirhodium(II) carboxylates
  作者：Motoki Ito、Yuji Kondo、Hisanori Nambu、Masahiro Anada、Koji Takeda、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.125

  日期：2015.3

  The first catalytic asymmetric intramolecular 1,6-C–H insertion reaction of α-diazo esters is described. With dirhodium(II) tetrakis[N-phthaloyl-(S)-tert-leucinate], Rh2(S-PTTL)4, the C–H insertion proceeded in a chemoselective manner to give 2-alkenyltetrahydropyran-3-carboxylates with up to 95% ee and perfect cis diastereoselectivity.

  描述了α-重氮酯的第一个催化不对称分子内1,6-CH插入反应。用四[ N-邻苯二甲酰基- （S）-叔亮氨酸酯]铑（II），Rh 2（S -PTTL）4，C–H插入以化学选择性方式进行，得到2-烯基四氢吡喃-3-羧酸酯到95％ee和完美的顺式非对映选择性。
• Cyclization in deiodinative fluorination
  作者：Timothy B. Patrick、Likang Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10444-0

  日期：1997.12

  Alkyl iodides 1-5 react with xenon difluoride with loss of iodide and incorporation of fluorine. A carbocationic intermediate undergoes cyclization with an internal olefinic function. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• DUFOUR, MONIQUE;GRAMAIN, JEAN-CLAUDE;HUSSON, HENRI-PHILIPPE;SINIBALDI, MA+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 3429-3432
  作者：DUFOUR, MONIQUE、GRAMAIN, JEAN-CLAUDE、HUSSON, HENRI-PHILIPPE、SINIBALDI, MA+

  DOI：——

  日期：——
• SMALL MOLECULE LIGAND-DRUG CONJUGATES FOR TARGETED CANCER THERAPY
  申请人：Chung Leland W.K.

  公开号：US20110085974A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention describes small molecule ligand-drug conjugates and methods of using the small molecule ligand-drug conjugates for targeted treatment of cancer in a patient in need thereof. Further described are methods of sterilizing circulating tumor cells and determining drug concentration in cancer tissue.