(4-bromophenyl)(6-(4-bromophenyl)-1,3-dimethyl-5-(p-tolylamino)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl)methanone | 1610411-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-bromophenyl)(6-(4-bromophenyl)-1,3-dimethyl-5-(p-tolylamino)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl)methanone
• CAS: 1610411-28-3
• 化学式: C₂₈H₂₂Br₂N₄O
• 分子量: 590.317
• InChiKey: DDDYKQFACUPQSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.75
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1,3-二甲基吡唑 、 4-溴苯基水合乙二醛 、 乙烷,三氯氟- 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以66%的产率得到(4-bromophenyl)(6-(4-bromophenyl)-1,3-dimethyl-5-(p-tolylamino)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  用于选择性合成氮杂[5,4,3-cd]吲哚和吡唑并[3,4-b]吡啶的四组分策略。

  摘要：

  已经建立了一种用于选择性合成稠合氮杂[5,4,3-cd]吲哚和吡唑并[3,4-b]吡啶的新型四组分策略。键形成效率、起始材料的可及性和底物范围提供了对四杂环和双杂环支架的宝贵访问。

  DOI：

  10.1039/c4cc00740a

文献信息

• Domino Reaction of Arylglyoxals with Pyrazol-5-amines: Selective Access to Pyrazolo-Fused 1,7-Naphthyridines, 1,3-Diazocanes, and Pyrroles
  作者：Bo Jiang、Wei Fan、Mu-Yan Sun、Qin Ye、Shu-Liang Wang、Shu-Jiang Tu、Guigen Li

  DOI：10.1021/jo500823z

  日期：2014.6.6

  New multicomponent domino reactions of arylglyoxals with pyrazol-5-amines have been established, providing selective access to unprecedented pyrazolo-fused 1,7-naphthyridines, 1,3-diazocanes, and pyrroles (up to 52 examples). The unreported dipyrazolo-fused 1,7-naphthyridines were regioselectively synthesized through a special double [3 + 2 + 1] heteroannulation accompanied by direct C C formation between two electrophilic sites of arylglyoxals. The unusual [3 + 3 + 1 + 1] cyclization resulted in 20 examples of novel dipyrazolo-fused 1,3-diazocanes, whereas pyrrolo[2,3-c]pyrazoles were obtained in good yields by varying arylglyoxals 1 and pyrazol-5-amines 2 in the ratio 1:2. Mechanisms of formation of these three new types of heterocycles are also proposed.