(1RS,4RS,5RS,6RS)-5-exo,6-exo-(isopropylidenedioxy)-3,3-dimethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-one | 139578-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,4RS,5RS,6RS)-5-exo,6-exo-(isopropylidenedioxy)-3,3-dimethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-one
• 英文别名: (1RS,4RS,5RS,6RS)-5-exo,6-exo-(isopropylidenedioxy)-3,3-dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one；(1R,2R,6R,7R)-4,4,9,9-tetramethyl-3,5,10-trioxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-8-one
• CAS: 139578-30-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: MBWTYBCPPCABLH-XQXXSGGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,4RS,5RS,6RS)-5-exo,6-exo-(isopropylidenedioxy)-3,3-dimethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-one 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到(1RS,5SR,6SR,7SR)-6-exo,7-exo-(isopropylidenedioxy)-4,4-dimethyl-2,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-5-C-甲基-d-核糖己糖的全不对称合成：水溶液中的结构

  摘要：

  摘要（1 R，2 R，4 R）-2- exo -Cyano-7-oxabicyclo [2.2.1] hept-5-en-2-yl（1 S）-camphanate [1。Diels-呋喃与1-氰基乙烯基（1 S）-樟脑酸酯的加合物，一种“裸糖”]以高立体选择性转化为（1 S，4 S，5 R，6 R，7 R）-6- exo 7- exo-（异丙基二烯二氧基）-4- exo-methyl-2,8-dioxabicyclocyclo [3.2.1] octan-3-one [（-）-4]和（1 S，5 R，6 R，7 R） -6- exo，7- exo-（异丙二烯二氧基）-4,4-二甲基-2,8-二氧杂双环[3.2.1] octan-3-one [（-）-5]。（-）-5与Me 3 SiCH 2 Li的反应得到5,7-二脱氧-5,5-二甲基-2,3-O-异亚丙基-d-核糖-七呋喃基-6-ulose

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89014-7
• 作为产物：
  描述：

  7-oxabicyclo<2.2.1>hepta-2,3-diol-5-one, isopropyl acetal 、 碘甲烷 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到(1RS,4RS,5RS,6RS)-5-exo,6-exo-(isopropylidenedioxy)-3,3-dimethyl-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-5-C-甲基-d-核糖己糖的全不对称合成：水溶液中的结构

  摘要：

  摘要（1 R，2 R，4 R）-2- exo -Cyano-7-oxabicyclo [2.2.1] hept-5-en-2-yl（1 S）-camphanate [1。Diels-呋喃与1-氰基乙烯基（1 S）-樟脑酸酯的加合物，一种“裸糖”]以高立体选择性转化为（1 S，4 S，5 R，6 R，7 R）-6- exo 7- exo-（异丙基二烯二氧基）-4- exo-methyl-2,8-dioxabicyclocyclo [3.2.1] octan-3-one [（-）-4]和（1 S，5 R，6 R，7 R） -6- exo，7- exo-（异丙二烯二氧基）-4,4-二甲基-2,8-二氧杂双环[3.2.1] octan-3-one [（-）-5]。（-）-5与Me 3 SiCH 2 Li的反应得到5,7-二脱氧-5,5-二甲基-2,3-O-异亚丙基-d-核糖-七呋喃基-6-ulose

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89014-7