3-methyl-5-oxiranylmethoxy-[1,2,4]thiadiazole | 64734-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-5-oxiranylmethoxy-[1,2,4]thiadiazole
• 英文别名: 3-methyl-5-(oxiran-2-ylmethoxy)-1,2,4-thiadiazole
• CAS: 64734-23-2
• 化学式: C₆H₈N₂O₂S
• 分子量: 172.208
• InChiKey: GQTVWXOJQGFIBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-oxiranylmethoxy-[1,2,4]thiadiazole 、 叔丁胺 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANTONIO Y.; CAMARGO C.; GALEAZZI E.; IRIARTE J.; GUZMAN M.; MUCHOWSKI J. +, J. MED. CHEM. , 1978, 21, NO 1, 123-126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-1,2,4-噻唑 、 缩水甘油 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 生成 3-methyl-5-oxiranylmethoxy-[1,2,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of heteroaromatic potential .beta.-adrenergic antagonists by the glycidol route

  摘要：

  The synthesis of several 3-alkylamino-2-hydroxypropyl heteroaryl ethers (13-15, 17, and 18) is described. These compounds were prepared by the alkylamination of the corresponding glycidyl ethers (6-8, 10, and 11), which in turn were obtained from the requisite heteroaryl halides and the sodium salt of glycidol. The above basic ethers exhibited beta-blocking activity, but the potency of the tested compounds was considerably less than that of propanolol. Only 3-tert-butylamino-2-hydroxyl-1-(1,2,4-thiadiazol-5-yl) propyl ether (13) showed some selective myocardial beta-blocking activity.

  DOI：

  10.1021/jm00199a025